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Dimethylformamide → rac-5-[6-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]-1-hexynyl]-2H-1-benzopyran-2-one

HRID 2210080
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2210080
[O:1]=[C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]2[C:8](OS(C(F)(F)F)(=O)=O)=[CH:9][CH:10]=[CH:11][C:4]=2[O:3]1.[O:20]1[CH2:25][CH2:24][CH2:23][CH2:22][CH:21]1[O:26][CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30][C:31]#[CH:32].C(N(CC)CC)C.CN(C)C=O>CCOCC.O>[O:20]1[CH2:25][CH2:24][CH2:23][CH2:22][CH:21]1[O:26][CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30][C:31]#[C:32][C:8]1[C:5]2[CH:6]=[CH:7][C:2](=[O:1])[O:3][C:4]=2[CH:11]=[CH:10][CH:9]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 6228DimethylformamideHCID 8471TriethylamineHCID 2821772-(Hex-5-yn-1-yloxy)tetrahydro-2h-pyranHCID 54079840trifluoromethanesulfonic acid 2-oxo-2H-1-benzopyran-5-yl ester

Produkt 1

HCID 19379916rac-5-[6-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]-1-hexynyl]-2H-1-benzopyran-2-oneAusbeute 67 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

2
HCID 962WaterLösungsmittelHCID 3283Diethyl EtherLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 1.47 g (5 mmol) of trifluoromethanesulfonic acid 2-oxo-2H-1-benzopyran-5-yl ester (preceding example), 1.0 g (5.5 mmol) of rac-6-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]-1-hexyne, 75 mg of cuprous iodide, 0.3 g (0.428 mmol) of dichloro-bis(triphenylphosphine)palladium(II), 7.5 mL of triethylamine, and 35 mL of dry N,N-dimethylformamide was stirred and heated at 100° C. for 24 hr. The reaction mixture was cooled, poured into water, and worked-up with ether in the usual manner. The dark-brown, oily residue was flash chromatographed on silica gel. Elution with 2:1 hexane-ethyl acetate gave 1.09 g (67%) of rac-5-[6-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]-1-hexynyl]-2H-1-benzopyran-2-one as an orange oil.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was cooled
  2. customchromatographed on silica gel
  3. washElution with 2:1 hexane-ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3e5abfbac49e436ea4895b39b3aadb9a
Quelldatensatz
uspto-grants-1995_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05457124

Notizen zur Reaktion

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