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Hydrochloric Acid → 1-(3,4-Dimethoxyphenyl)-4,4,4-trifluorobutane-1,3-dione

HRID 2210635
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2210635
C[O-].[Na+].[F:4][C:5]([F:12])([F:11])[C:6]([O:8]CC)=O.[CH3:13][C:14]([C:16]1[CH:21]=[CH:20][C:19]([O:22][CH3:23])=[C:18]([O:24][CH3:25])[CH:17]=1)=[O:15].Cl>C1(C)C=CC=CC=1.O>[CH3:25][O:24][C:18]1[CH:17]=[C:16]([C:14](=[O:15])[CH2:13][C:6](=[O:8])[C:5]([F:4])([F:11])[F:12])[CH:21]=[CH:20][C:19]=1[O:22][CH3:23]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 9794Ethyl trifluoroacetateHCID 143283,4-Dimethoxyphenyl methyl ketoneHCID 10942334Sodium Methoxide

Produkt 1

HCID 69172031-(3,4-Dimethoxyphenyl)-4,4,4-trifluorobutane-1,3-dioneAusbeute 96 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 1140TolueneLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

216 g (4 mol) of anhydrous sodium methylate and 3.5 l of toluene are introduced into a 10 liter round-bottomed flask and, under vigorous stirring, 705 g (5 mol) of ethyl trifluoroacetate are then run in; the temperature rises slowly to 30° C. After cooling in an ice bath, a solution of 720 g (4 mol) of 3,4-dimethoxyacetophenone in 0.5 l of toluene is added dropwise to the reaction mixture; a white precipitate slowly forms. The mixture is next left stirred overnight and then heated to 50° C. for three hours. After cooling, 2 1 of water and 330 ml of concentrated hydrochloric acid are added, the organic phase is separated off after settling has taken place, dried over magnesium sulphate, filtered and evaporated to obtain 1060 g (96%) of a yellow solid melting at 87°-89° C.

Aufarbeitung

  1. customrises slowly to 30° C
  2. temperatureAfter cooling in an ice bath
  3. waitThe mixture is next left
  4. temperatureAfter cooling
  5. customthe organic phase is separated off after settling
  6. dry with materialdried over magnesium sulphate
  7. filtrationfiltered
  8. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ced4b3146bce44aeb88c5de9966e7e24
Quelldatensatz
uspto-grants-1995_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05459262

Notizen zur Reaktion

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