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Cyclohexylamine → N-Cyclohexyl-alpha-[2-(1,2,3,4,10,14b-hexahydrodibenzo[c,f]pyrazino[1,2-a]azepin-2-yl)ethoxy]acetamide

HRID 2210816
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2210816
[CH2:1]1[CH:6]2[C:7]3[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][C:8]=3[CH2:9][C:10]3[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][C:11]=3[N:5]2[CH2:4][CH2:3][N:2]1[CH2:20][CH2:21][O:22][CH2:23][C:24](O)=[O:25].[CH:27]1([NH2:33])[CH2:32][CH2:31][CH2:30][CH2:29][CH2:28]1.C(N(CC)CC)C.C(P(=O)(OCC)OCC)#N>O.O1CCCC1>[CH:27]1([NH:33][C:24](=[O:25])[CH2:23][O:22][CH2:21][CH2:20][N:2]2[CH2:3][CH2:4][N:5]3[C:11]4[CH:12]=[CH:13][CH:14]=[CH:15][C:10]=4[CH2:9][C:8]4[CH:16]=[CH:17][CH:18]=[CH:19][C:7]=4[CH:6]3[CH2:1]2)[CH2:32][CH2:31][CH2:30][CH2:29][CH2:28]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 7965CyclohexylamineHCID 8471TriethylamineHCID 76257Diethyl cyanophosphonateHCID 99284432-(1,2,3,4,10,14b-Hexahydrodibenzo[c,f]pyrazino[1,2-a]azepin-2-yl)ethoxyacetic acid

Produkt 1

HCID 18999744N-Cyclohexyl-alpha-[2-(1,2,3,4,10,14b-hexahydrodibenzo[c,f]pyrazino[1,2-a]azepin-2-yl)ethoxy]acetamideAusbeute 91,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

0.358 g of 2-(1,2,3,4,10,14b-hexahydrodibenzo[c,f]pyrazino[1,2-a]azepin-2-yl)ethoxyacetic acid (prepared as described in Example 2), 0.1 g of cyclohexylamine and 0.11 g of triethylamine were added to 10 m of tetrahydrofuran, and 0.17 g of diethyl cyanophosphonate was added dropwise to the mixture, whilst ice-cooling. The mixture was then stirred at room temperature for 5 hours, after which it was mixed with water and then extracted with methylene chloride. The extract was concentrated by evaporation under reduced pressure, and the residue was subjected to column chromatography through silica gel, using 10% by volume ethanol in ethyl acetate as the eluent, to afford 0.4 g (yield 91%) of the title compound.

Aufarbeitung

  1. additionwas added dropwise to the mixture, whilst ice-
  2. temperaturecooling
  3. extractionextracted with methylene chloride
  4. concentrationThe extract was concentrated by evaporation under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1fd163295a61495e93d10a0ae1eb21da
Quelldatensatz
uspto-grants-1995_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05461051

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