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Sodium Carbonate → 2-(2,6-Dichloro-phenyl)-N-hydroxy-acetamidine

HRID 2212056
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2212056
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[C:4]([Cl:8])[C:3]=1[CH2:9][C:10]#[N:11].Cl.[NH2:13][OH:14].C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+].P([O-])(O)(O)=O.[Na+]>C(O)C.O>[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[C:4]([Cl:8])[C:3]=1[CH2:9][C:10](=[N:13][OH:14])[NH2:11]
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Komponenten

7

Edukt 4

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 76678(2,6-Dichlorophenyl)acetonitrileHCID 443297Hydroxyamine hydrochlorideHCID 23672064Monosodium phosphate

Produkt 1

HCID 27581642-(2,6-Dichloro-phenyl)-N-hydroxy-acetamidineAusbeute 17,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 702
Ethanol
Lösungsmittel
HCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

15.0 g (81 mmol) of (2,6-dichlorophenyl)acetonitrile in 60 ml of ethanol were admixed with 10.3 g (148 mmol) of hydroxylamine hydrochloride and then with 11.1 g (105 mmol) of sodium carbonate dissolved in 40 ml of water. This mixture was refluxed for 4 h, poured into aqueous sodium dihydrogen phosphate buffer (pH 7–8) and extracted with methylene chloride. The resulting white solid precipitate (14.0 g) was filtered off and dried under reduced pressure. More product (3.1 g) was obtained from the extract after removal of the solvent under reduced pressure. The overall yield was 17.1 g, m.p. 172–173° C.

Aufarbeitung

  1. temperatureThis mixture was refluxed for 4 h
  2. extractionextracted with methylene chloride
  3. filtrationThe resulting white solid precipitate (14.0 g) was filtered off
  4. customdried under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2c178f7deb9046aca8586523eda0cc86
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07101900B2

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