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Water → (RS)-1,1-Dimethylethyl 4-(1,2-Dihydroxyethyl)-4-(phenylmethoxymethyl)-1-piperidinecarboxylate

HRID 2213031
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2213031
[CH:1]([C:3]1([CH2:16][O:17][CH2:18][C:19]2[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][CH:20]=2)[CH2:8][CH2:7][N:6]([C:9]([O:11][C:12]([CH3:15])([CH3:14])[CH3:13])=[O:10])[CH2:5][CH2:4]1)=[CH2:2].C[N+]1([O-])CC[O:29]CC1.S([O-])(O)(=O)=O.[Na+].[OH2:39]>O1CCCC1.[Os](=O)(=O)(=O)=O>[OH:39][CH:1]([C:3]1([CH2:16][O:17][CH2:18][C:19]2[CH:20]=[CH:21][CH:22]=[CH:23][CH:24]=2)[CH2:8][CH2:7][N:6]([C:9]([O:11][C:12]([CH3:15])([CH3:13])[CH3:14])=[O:10])[CH2:5][CH2:4]1)[CH2:2][OH:29]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 82029Methyl morpholine oxideHCID 516919Sodium BisulfateHCID 219553091,1-Dimethylethyl 4-Ethenyl-4-(phenylmethoxymethyl)-1-piperidinecarboxylate

Produkt 1

HCID 21955196(RS)-1,1-Dimethylethyl 4-(1,2-Dihydroxyethyl)-4-(phenylmethoxymethyl)-1-piperidinecarboxylateAusbeute 96 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

2
HCID 30318Osmium TetroxideKatalysatorHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Osmium tetroxide (2.5 wt % solution in tert-butanol, 240 mL) was added to a mixture of 1,1-dimethylethyl 4-ethenyl-4-(phenylmethoxymethyl)-1-piperidinecarboxylate (Description 96, 1.01 g, 3 mmol) and N-methylmorpholine-N-oxide (460 mg, 4 mmol) in water (4 mL) and tetrahydrofuran (12 mL). The mixture was stirred at room temperature for 24 hours then saturated aqueous sodium hydrogen sulphate (5 mL) was added. The mixture was extracted with ethyl acetate (2×15 mL), the combined organic fractions were dried (MgSO4) and the solvent was evaporated under reduced pressure to give the title compound (1.05 g, 96%). m/z (ES+) 366 (M+1).

Aufarbeitung

  1. extractionThe mixture was extracted with ethyl acetate (2×15 mL)
  2. dry with materialthe combined organic fractions were dried (MgSO4)
  3. customthe solvent was evaporated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3be7c58a40dd4f948d7aa7f17f8a93bc
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07105507B2

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