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Water → Methanesulfonic acid 3-pyridin-4-yl-[1,2,4]oxadiazol-5-ylmethyl ester

HRID 221343
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 221343
[CH3:1][S:2](Cl)(=[O:4])=[O:3].[N:6]1[CH:11]=[CH:10][C:9]([C:12]2[N:16]=[C:15]([CH2:17][OH:18])[O:14][N:13]=2)=[CH:8][CH:7]=1.C(N(CC)CC)C.O>C(Cl)Cl>[N:6]1[CH:7]=[CH:8][C:9]([C:12]2[N:16]=[C:15]([CH2:17][O:18][S:2]([CH3:1])(=[O:4])=[O:3])[O:14][N:13]=2)=[CH:10][CH:11]=1
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 8471TriethylamineHCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 37134678[3-(4-Pyridinyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]methanol

Produkt 1

HCID 57954388Methanesulfonic acid 3-pyridin-4-yl-[1,2,4]oxadiazol-5-ylmethyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Methanesulfonyl chloride (0.50 ml, 6.50 mmol) was added to a stirred solution of (3-pyridin-4-yl-[1,2,4]oxadiazol-5-yl)methanol (1 g, 5.65 mmol) and triethylamine (0.953 ml, 6.78 mmol) in CH2Cl2 (30 ml) at 0° C. After 10 min, water (20 ml) was added and the aqueous phase extracted with CH2Cl2 (20 ml). The combined organic phases were dried (MgSO4) and evaporated to afford the title compound: RT=2.32 min; m/z (ES+)=256.0 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. extractionthe aqueous phase extracted with CH2Cl2 (20 ml)
  2. dry with materialThe combined organic phases were dried (MgSO4)
  3. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d3ce24e9c3d44bf7bc856bcc84bcd56f
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08207147B2

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