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1,2-Dichloroethane → 2-Methyl-6-oxo-1,4,5,6-tetrahydro-cyclopenta[b]pyrrole-3-carboxylic acid benzylamide

HRID 2213558
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2213558
[CH3:1][C:2]1[NH:6][C:5]2[C:7](=[O:10])[CH2:8][CH2:9][C:4]=2[C:3]=1[C:11]([OH:13])=O.[CH:14]1[CH:15]=[CH:16][C:17]2N(O)N=N[C:18]=2[CH:19]=1.C(Cl)CCl.[NH2:28][C:29]1C=CC=CC=1>CN(C=O)C.C([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+].O>[CH2:29]([NH:28][C:11]([C:3]1[C:4]2[CH2:9][CH2:8][C:7](=[O:10])[C:5]=2[NH:6][C:2]=1[CH3:1])=[O:13])[C:18]1[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:19]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 111,2-DichloroethaneHCID 6115AnilineHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 219575932-Methyl-6-oxo-1,4,5,6-tetrahydrocyclopenta[b]pyrrole-3-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 210515532-Methyl-6-oxo-1,4,5,6-tetrahydro-cyclopenta[b]pyrrole-3-carboxylic acid benzylamideAusbeute 78,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 10340Sodium CarbonateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 2-methyl-6-oxo-1,4,5,6-tetrahydro-cyclopenta[b]pyrrole-3-carboxylic acid (Example B, 268.5 mg, 1.5 mmol), HOBt (202.5 mg, 1.5 mmol) and EDC (573.5 mg, 3 mmol) in dry DMF (5 mL) was stirred at room temperature for 20 min. Then aniline (3.0 mmol) was added to the mixture and stirring was continued for 24 hours. The reaction was diluted with sat. Na2CO3 and water, the solid was collected by vacuum filtration, washed with sat. Na2CO3 and water in turn, dried to give 315 mg of the titled compound as a white solid.

Aufarbeitung

  1. stirringstirring
  2. waitwas continued for 24 hours
  3. filtrationthe solid was collected by vacuum filtration
  4. washwashed with sat. Na2CO3 and water in turn
  5. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-12a6b5ef39fd42db8d9d0184fa36b396
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07105562B2

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