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Butyl bromide → cis-4-[5-(3-Butoxymethylcyclopentyl)-[1,2,4]oxadiazol-3-yl]pyridine

HRID 221365
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 221365
[N:1]1[CH:6]=[CH:5][C:4]([C:7]2[N:11]=[C:10]([C@@H:12]3[CH2:16][CH2:15][C@H:14]([CH2:17][OH:18])[CH2:13]3)[O:9][N:8]=2)=[CH:3][CH:2]=1.[H-].[Na+].Br[CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH3:25]>C1COCC1.[I-].C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC>[CH2:22]([O:18][CH2:17][C@@H:14]1[CH2:15][CH2:16][C@H:12]([C:10]2[O:9][N:8]=[C:7]([C:4]3[CH:3]=[CH:2][N:1]=[CH:6][CH:5]=3)[N:11]=2)[CH2:13]1)[CH2:23][CH2:24][CH3:25]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 8002Butyl bromideHCID 24758Sodium hydrideHCID 57954443HCID 57954443, Verbindung

Produkt 1

HCID 66673905cis-4-[5-(3-Butoxymethylcyclopentyl)-[1,2,4]oxadiazol-3-yl]pyridine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 67553Tetrabutylammonium IodideKatalysator
HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of cis-[3-(3-pyridin-4-yl-[1,2,4]oxadiazol-5-yl)cyclopentyl]methanol (Preparation 5, 40 mg, 0.116 mmol) in anhydrous THF (2 ml) was treated with sodium hydride (23 mg of a 60% dispersion in oil, 0.57 mmol) and tetrabutylammonium iodide (6 mg, 16 μmol). After stirring the mixture at rt for 10 min, 1-bromobutane (59 μl, 0.65 mmol) was introduced and stirring continued for 72 h. The solvent was removed in vacuo, the residue dissolved in CH2Cl2 (20 ml) and washed with water (2×5 ml). The organic phase was dried (MgSO4) and evaporated. Flash chromatography (IH-EtOAc, 7:3) afforded the title compound: RT=3.99 min, m/z (ES−)=302.3 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. stirringstirring
  2. waitcontinued for 72 h
  3. customThe solvent was removed in vacuo
  4. dissolutionthe residue dissolved in CH2Cl2 (20 ml)
  5. washwashed with water (2×5 ml)
  6. dry with materialThe organic phase was dried (MgSO4)
  7. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-db1a0bd36df146ffbb7579609106a2cc
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08207147B2

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