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Sodium Acetate → 2-[(Acetyloxy)methyl]4-(2-chloroethoxy)-5-methoxybenzyl acetate

HRID 2213795
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2213795
[Cl:1][CH2:2][CH2:3][O:4][C:5]1[CH:10]=[C:9]([CH2:11]Cl)[C:8]([CH2:13]Cl)=[CH:7][C:6]=1[O:15][CH3:16].[C:17]([O-:20])(=[O:19])[CH3:18].[Na+]>C(O)(=O)C>[C:17]([O:20][CH2:13][C:8]1[CH:7]=[C:6]([O:15][CH3:16])[C:5]([O:4][CH2:3][CH2:2][Cl:1])=[CH:10][C:9]=1[CH2:11][O:20][C:17](=[O:19])[CH3:18])(=[O:19])[CH3:18]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 517045Sodium AcetateHCID 117161401-(2-Chloroethoxy)-4,5-bis(chloromethyl)-2-methoxybenzene

Produkt 1

HCID 115879752-[(Acetyloxy)methyl]4-(2-chloroethoxy)-5-methoxybenzyl acetateAusbeute 86 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 176Acetic AcidLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To a solution of 5.67 g (0.020 mole) of 1-(2-chloroethoxy)-4,5-bis(chloromethyl)-2-methoxybenzene in 75 ml acetic acid is added a solution of 3.5 g of anhydrous sodium acetate in 100 ml acetic acid. This mixture is refluxed with stirring for 2 hours. Solids are removed by filtration and washed with acetic acid. The filtrate is evaporated to approximately 30 ml, then poured into water and extracted with ether. The organic phase is washed with aqueous sodium carbonate, water and brine. After drying over sodium sulfate, the solution is filtered and evaporated to give 5.69 g (86%) of 2-[(acetyloxy)methyl]-4-(2-chloroethoxy)-5-methoxybenzyl acetate as a white solid, m.p. 79–80° C.

Aufarbeitung

  1. temperatureThis mixture is refluxed
  2. customSolids are removed by filtration
  3. washwashed with acetic acid
  4. customThe filtrate is evaporated to approximately 30 ml
  5. additionpoured into water
  6. extractionextracted with ether
  7. washThe organic phase is washed with aqueous sodium carbonate, water and brine
  8. dry with materialAfter drying over sodium sulfate
  9. filtrationthe solution is filtered
  10. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-41b335943b404876b1afa76d6f443a06
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07105531B2

Notizen zur Reaktion

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