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4-(5-Bromo-6-chloro-pyridine-3-sulfonyl)-5-methylsulfanyl-thiophene-2-carboxylic acid methyl ester → 4-(5-Bromopyridine-3-sulfonyl)-5-methylsulfanyl-thiophene-2-carboxylic acid methyl ester

HRID 2216035
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2216035
[CH3:1][O:2][C:3]([C:5]1[S:6][C:7]([S:21][CH3:22])=[C:8]([S:10]([C:13]2[CH:14]=[N:15][C:16](Cl)=[C:17]([Br:19])[CH:18]=2)(=[O:12])=[O:11])[CH:9]=1)=[O:4]>[Zn].C(O)(=O)C>[CH3:1][O:2][C:3]([C:5]1[S:6][C:7]([S:21][CH3:22])=[C:8]([S:10]([C:13]2[CH:14]=[N:15][CH:16]=[C:17]([Br:19])[CH:18]=2)(=[O:11])=[O:12])[CH:9]=1)=[O:4]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 210571794-(5-Bromo-6-chloro-pyridine-3-sulfonyl)-5-methylsulfanyl-thiophene-2-carboxylic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 210571784-(5-Bromopyridine-3-sulfonyl)-5-methylsulfanyl-thiophene-2-carboxylic acid methyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23994ZincKatalysatorHCID 176Acetic AcidLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

A flask with 4-(5-bromo-6-chloro-pyridine-3-sulfonyl)-5-methylsulfanyl-thiophene-2-carboxylic acid methyl ester (25 mg, 0.06 mmol, Example 118, step c) and zinc dust (4 mg, 0.06 mmol) was dissolved with 1 mL acetic acid and heated to 50° C. for 4 hours. TLC analysis indicated the formation of a new spot. The reaction mixture was concentrated in vacuo and purified by elution through Celite® using 10% MeOH in DCM. The crude product was carried on without further purification. ESI-MS (m/z): Calcd. for C12H10BrNO4S3: 407.9 (M+H); found: 408.1.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction mixture was concentrated in vacuo
  2. custompurified by elution through Celite®
  3. customThe crude product was carried on without further purification

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b5eccabdcef14b4bb56160cb0d7c2053
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07109354B2

Notizen zur Reaktion

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