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Tetrahydrofuran → HCID 21942654, Verbindung

HRID 2216865
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2216865
[F:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([C:8]2[N:12]=[C:11]([C:13]3[CH:18]=[C:17]([C:19]#[N:20])[CH:16]=[C:15]([NH2:21])[CH:14]=3)[O:10][N:9]=2)=[N:6][CH:7]=1.[C:22]1(=O)[CH2:26][CH2:25][CH2:24][CH2:23]1.C([BH3-])#N.[Na+].O1CCCC1>C(O)(=O)C.C(OCC)(=O)C>[F:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([C:8]2[N:12]=[C:11]([C:13]3[CH:14]=[C:15]([NH:21][CH:22]4[CH2:26][CH2:25][CH2:24][CH2:23]4)[CH:16]=[C:17]([C:19]#[N:20])[CH:18]=3)[O:10][N:9]=2)=[N:6][CH:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 8028TetrahydrofuranHCID 8452CyclopentanoneHCID 5003444Sodium cyanoborohydrideHCID 219426623-(5-Fluoropyrid-2-yl)-5-(3-amino-5-cyanophenyl)-1,2,4-oxadiazole

Produkt 1

HCID 21942654HCID 21942654, VerbindungAusbeute 39 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 176
Acetic Acid
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 3-(5-fluoropyrid-2-yl)-5-(3-amino-5-cyanophenyl)-1,2,4-oxadiazole (30 mg, 0.11 mmol), cyclopentanone (24 μL, 0.26 mmol), sodium cyanoborohydride, 1.0 M solution in tetrahydrofuran, (128 μl, 0.12 mmol) in acetic acid (4 mL) was heated at 60° C. for 1 hour. After cooling, the reaction mixture was diluted with ethyl acetate and then washed with water (2X) and saturated brine, dried over anhydrous sodium sulfate, filtered, and concentrated. Silica gel chromatography using 20% ethyl acetate/hexanes afforded 15 mg (39%) of 3-(5-fluoropyrid-2-yl)-5-(3-cyano-5-cyclopentylaminophenyl)-1,2,4-oxadiazole: 1H NMR (CDCl3), δ (ppm): 8.69 (d, 1H), 8.25 (m, 1H), 7.79 (s, 1H), 7.61 (m, 2H), 6.99 (s, 1H), 4.17 (d, 1H), 3.88 (m, 1H), 2.10 (m, 1H), 1.74 (s, 2H), 1.50 (m, 1H), 1.27 (m, 2H), 0.87 (m, 2H).

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling
  2. washwashed with water (2X) and saturated brine
  3. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0cbc4ec874ae475695469a57fbd9c7fd
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07112595B2

Notizen zur Reaktion

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