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Water → N-(quinol-7-yl)-5-fluoro-1-[(3-fluorophenyl)methyl]-1H-indole-2-carboxamide

HRID 2217151
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2217151
[F:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:8](=[CH:9][CH:10]=1)[N:7]([CH2:11][C:12]1[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[C:14]([F:18])[CH:13]=1)[C:6]([C:19](O)=[O:20])=[CH:5]2.Cl.[NH2:23][C:24]1[CH:33]=[C:32]2[C:27]([CH:28]=[CH:29][CH:30]=[N:31]2)=[CH:26][CH:25]=1.C(N(C(C)C)CC)(C)C.O>CN(C)C=O.C(OCC)(=O)C>[N:31]1[C:32]2[C:27](=[CH:26][CH:25]=[C:24]([NH:23][C:19]([C:6]3[N:7]([CH2:11][C:12]4[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[C:14]([F:18])[CH:13]=4)[C:8]4[C:4]([CH:5]=3)=[CH:3][C:2]([F:1])=[CH:10][CH:9]=4)=[O:20])[CH:33]=2)[CH:28]=[CH:29][CH:30]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 122826527-Aminoquinoline HydrochlorideHCID 574315135-fluoro-1-(3-fluorobenzyl)-1H-indole-2-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 11567803N-(quinol-7-yl)-5-fluoro-1-[(3-fluorophenyl)methyl]-1H-indole-2-carboxamideAusbeute 36,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

1 g (1.9 mmol) of benzotriazol-1-yloxytris(pyrrolidine)phosphonium hexafluorophosphate is added, with stirring and under nitrogen, to a suspension of 0.5 g (1.74 mmol) of 5-fluoro-1-[(3-fluorophenyl)methyl]-1H-indole-2-carboxylic acid, obtained in step 11.1, in 10 ml of dry dimethylformamide. After 5 minutes, 0.4 g (1.83 mmol) of 7-aminoquinoline hydrochloride (WO 2003/049702) and 0.9 g (7 mmol) of diisopropylethylamine are added. After stirring for 2 hours at room temperature and for 2 hours at 60° C., the reaction medium is poured into 100 ml of water and 50 ml of ethyl acetate. After separation of the phases by settling and extraction of the aqueous phase, the organic phases are combined, washed with water and dried over sodium sulfate. The residue is purified by chromatography on a column of silica gel, eluting with a mixture of dichloromethane and acetone. The solid obtained is recrystallized from isopropyl alcohol. 0.26 g of solid is obtained.

Aufarbeitung

  1. customAfter separation of the phases
  2. extractionextraction of the aqueous phase
  3. washwashed with water
  4. dry with materialdried over sodium sulfate
  5. customThe residue is purified by chromatography on a column of silica gel
  6. washeluting with a mixture of dichloromethane and acetone
  7. customThe solid obtained
  8. customis recrystallized from isopropyl alcohol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-40d70269d16b4b7ba6a1ee2c4d443a8e
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07407950B2

Notizen zur Reaktion

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