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Bromine → HCID 178490292, Verbindung

HRID 2218207
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2218207
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([CH2:11][CH2:12][NH:13][C:14]2[N:22]=[C:21]3[C:17]([N:18]=[CH:19][NH:20]3)=[C:16]([N:23]3[CH2:28][CH2:27][O:26][CH2:25][CH2:24]3)[N:15]=2)[CH:6]=[CH:7][C:8]=1[O:9][CH3:10].[Br:29]Br>O1CCOCC1.O>[Br:29][C:19]1[NH:20][C:21]2[C:17]([N:18]=1)=[C:16]([N:23]1[CH2:28][CH2:27][O:26][CH2:25][CH2:24]1)[N:15]=[C:14]([NH:13][CH2:12][CH2:11][C:5]1[CH:6]=[CH:7][C:8]([O:9][CH3:10])=[C:3]([O:2][CH3:1])[CH:4]=1)[N:22]=2
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 24408BromineHCID 178490293HCID 178490293, Verbindung

Produkt 1

HCID 178490292HCID 178490292, VerbindungAusbeute 75,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To a solution of [2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-ethyl]-(6-morpholin-4-yl-9H-purin-2-yl) amine (1.16 g, 3 mmol) in dioxane (75 mL) was added bromine (0.180 mL, 3.3 mmol) in dioxane (5 mL) dropwise over a period of 1 hour. The mixture was stirred at room temperature for additional 4 hours and diluted with water (25 mL) and extracted with EtOAc. The organic phase was washed with brine, water, dried over Na2SO4. The solvent was evaporated in vacuo and solid was washed with methanol to give (8-bromo-6-morpholin-4-yl-9H-purin-2-yl)-[2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-ethyl]-amine as a white solid (1.05 g, 75% yield).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with EtOAc
  2. washThe organic phase was washed with brine, water
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. customThe solvent was evaporated in vacuo and solid
  5. washwas washed with methanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-181f4fef3af248909f8cf649f2469fa6
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07410990B2

Notizen zur Reaktion

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