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Water → HCID 136094896, Verbindung

HRID 2218256
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2218256
[NH2:1][C:2]1[C:7]([C:8]#[N:9])=[C:6]([C:10]2[CH:11]=[C:12]([CH:16]=[CH:17][CH:18]=2)[C:13]([OH:15])=[O:14])[CH:5]=[C:4]([C:19]2[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][C:20]=2[O:25]CC2C=CC(OC)=CC=2)[N:3]=1.FC(F)(F)C(O)=O.C1(OC)C=CC=CC=1.O>C1(C)C=CC=CC=1>[NH2:1][C:2]1[N:3]=[C:4]([C:19]2[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][C:20]=2[OH:25])[CH:5]=[C:6]([C:10]2[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[C:12]([C:13]([OH:15])=[O:14])[CH:11]=2)[C:7]=1[C:8]#[N:9]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 7519AnisoleHCID 59769653HCID 59769653, Verbindung2×

Produkt 1

HCID 136094896HCID 136094896, VerbindungAusbeute 100,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140
Toluene
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 3-(2-amino-3-cyano-6-{2-[(4-methoxybenzyl)oxy]phenyl}-4-pyridinyl)benzoic acid (starting compound 5, 0.16 g, 0.36 mmol), trifluoroacetic acid (3.0 mL), anisole (0.50 mL), and water (0.50 mL) was stirred at room temperature overnight. The reaction mixture was diluted with toluene and concentrated under reduced pressure. The residue was dissolved in THF and then crystallized with hexane. The resulting precipitate was collected by filtration and washed with hexane, and then dried under reduced pressure to give 2-amino-6-(2-hydroxyphenyl)-4-(3-hydroxycarbonylphenyl)nicotinonitrile (0.12 g, yield 74%).

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated under reduced pressure
  2. dissolutionThe residue was dissolved in THF
  3. customcrystallized with hexane
  4. filtrationThe resulting precipitate was collected by filtration
  5. washwashed with hexane
  6. customdried under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-aa12cc6c953b4ca289a477a403392a83
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07410986B2

Notizen zur Reaktion

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