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Hydrochloric Acid → 2-(10,11-Dihydro-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-ylidenemethyl)-phenylboronic acid

HRID 2218716
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2218716
[Li]CCCC.Br[C:7]1[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][C:8]=1[CH:9]=[C:10]1[C:16]2[CH:17]=[CH:18][CH:19]=[CH:20][C:15]=2[CH2:14][CH2:13][C:12]2[CH:21]=[CH:22][CH:23]=[CH:24][C:11]1=2.[B:29](OC(C)C)([O:34]C(C)C)[O:30]C(C)C.Cl>C1COCC1>[CH:21]1[C:12]2[CH2:13][CH2:14][C:15]3[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][C:16]=3[C:10](=[CH:9][C:8]3[CH:25]=[CH:26][CH:27]=[CH:28][C:7]=3[B:29]([OH:34])[OH:30])[C:11]=2[CH:24]=[CH:23][CH:22]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 21531Triisopropyl borateHCID 597701175-(2-bromo-benzylidene)-10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cyclohepteneHCID 178418339Butyllithium

Produkt 1

HCID 597702652-(10,11-Dihydro-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-ylidenemethyl)-phenylboronic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-78 °C

Versuchsvorschrift

Add n-BuLi (1.6M in hexanes, 12.98 Ml, 20.76 mmol) portionwise (exothermic) to a solution of 5-(2-bromo-benzylidene)-10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cycloheptene (5.00 g, 13.84 mmol) in dry THF (50 Ml) at −78° C. under N2. Let stir at −78° C. for 30 min, then add triisopropyl borate (5.21 g, 27.68 mmol) and warm up to room temperature overnight. Add 50 Ml 1.00N HCl and stir for 15 min. Extract into ethyl acetate, dry (MgSO4) and concentrate organics to a brown foam. Recrystallize from boiling hexanes, then chromatograph on silica gel (40 g), eluting with 20% to 50% ethyl acetate/hexanes to afford the title compound as a white foam, mp 134.1° C. MS (ES) 325 (M−H); HPLC shows 82% purity.

Aufarbeitung

  1. stirringstir for 15 min
  2. extractionExtract into ethyl acetate
  3. dry with materialdry (MgSO4)
  4. concentrationconcentrate organics to a brown foam
  5. customRecrystallize
  6. washchromatograph on silica gel (40 g), eluting with 20% to 50% ethyl acetate/hexanes

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d113203c8ca34e238d0b0a89847b6841
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07411072B2

Notizen zur Reaktion

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