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Oxazole → 2-(Triethylstannyl)oxazole

HRID 2220123
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2220123
C([Li])CCC.[O:6]1[CH:10]=[CH:9][N:8]=[CH:7]1.[CH2:11]([Sn:13](Br)([CH2:16][CH3:17])[CH2:14][CH3:15])[CH3:12]>CCOCC>[CH2:11]([Sn:13]([CH2:16][CH3:17])([CH2:14][CH3:15])[C:7]1[O:6][CH:10]=[CH:9][N:8]=1)[CH3:12]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 9255OxazoleHCID 17701Triethyltin bromideHCID 178418339Butyllithium

Produkt 1

HCID 149317842-(Triethylstannyl)oxazole

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-78 °C

Versuchsvorschrift

n-Butyllithium (1.6M, 11 mL, 17.38 mmol) was added to a solution of oxazole (1.0 g, 14.48 mmol) in anhydrous ether (20 mL) stirred at −78° C. under nitrogen. After 5 min, triethylstannyl bromide (2.07 g, 7.24 mmol) was added, then the reaction mixture was allowed to warm to room temperature, and stirred for another 1 h. The mixture was quenched, and washed with 1N sodium hydroxide, dried through MgSO4, and then the solvent was evaporated to give the sub-title compound as a brown oily residue (1.0 g), which was used without further purification in the next step.

Aufarbeitung

  1. temperatureto warm to room temperature
  2. stirringstirred for another 1 h
  3. customThe mixture was quenched
  4. washwashed with 1N sodium hydroxide
  5. dry with materialdried through MgSO4
  6. customthe solvent was evaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9bc0976528cf49e19bf1a5450fbb81da
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07417050B2

Notizen zur Reaktion

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