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Potassium Carbonate → 1-(3-bromophenyl)-2-[1-(2,2,2-trifluoroethyl)-1H-pyrrol-3-yl]ethane-1,2-dione

HRID 2220440
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2220440
[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:8](=[O:16])[C:9]([C:11]2[CH:15]=[CH:14][NH:13][CH:12]=2)=[O:10])[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1.CC1C=CC(S(O[CH2:28][C:29]([F:32])([F:31])[F:30])(=O)=O)=CC=1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>CN(C=O)C.[N+](CC)(CC)(CC)CC.[Cl-].O.CCOC(C)=O>[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:8](=[O:16])[C:9]([C:11]2[CH:15]=[CH:14][N:13]([CH2:28][C:29]([F:32])([F:31])[F:30])[CH:12]=2)=[O:10])[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 67942Ethanol, 2,2,2-trifluoro-, 1-(4-methylbenzenesulfonate)HCID 597726681-(3-bromophenyl)-2-(1H-pyrrol-3-yl)ethane-1,2-dione

Produkt 1

HCID 597726671-(3-bromophenyl)-2-[1-(2,2,2-trifluoroethyl)-1H-pyrrol-3-yl]ethane-1,2-dioneAusbeute 159,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 5946
Tetraethylammonium Chloride
Katalysator
HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 1-(3-bromophenyl)-2-(1H-pyrrol-3-yl)ethane-1,2-dione (93 mg, 0.33 mmol) in DMF (5.0 mL) was added 2,2,2-trifluoroethyl 4-methylbenzenesulfonate (170 mg, 0.66 mmol), K2CO3 (100 mg, 0.73 mmol) and Et4NCl (5.5 mg, 0.033 mmol) at room temperature. After heating at 80° C. for 3 days, the reaction mixture is cooled, diluted with H2O, EtOAc. The two layers are separated and the aqueous layer is extracted with EtOAc. The combined organic extracts are washed with 1N HCl aqueous H2O, brine, dried (MgSO4) and concentrated. The crude material is purified by chromatography (silica gel, EtOAc/hexane: 20/80) to give the title compound (190 mg, 65%) as a solid. mp: 105-106° C. MS (+) ES: 418 (M+CH3COO)−.

Aufarbeitung

  1. temperaturethe reaction mixture is cooled
  2. customThe two layers are separated
  3. extractionthe aqueous layer is extracted with EtOAc
  4. washThe combined organic extracts are washed with 1N HCl aqueous H2O, brine
  5. dry with materialdried (MgSO4)
  6. concentrationconcentrated
  7. customThe crude material is purified by chromatography (silica gel, EtOAc/hexane: 20/80)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8785eccea5fc4714a37bffcbe5038283
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07417047B2

Notizen zur Reaktion

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