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2,2,2-Trifluoroethanol → 1-[2-(2,2,2-Trifluoroethoxy)-5-pyridylmethyl]-2-(nitroimino)imidazolidine

HRID 22213
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 22213
[H-].[Na+].[F:3][C:4]([F:8])([F:7])[CH2:5][OH:6].[H][H].[Na].FC(F)(F)CO.Cl[C:19]1[CH:24]=[CH:23][C:22]([CH2:25][N:26]2[CH2:30][CH2:29][NH:28][C:27]2=[N:31][N+:32]([O-:34])=[O:33])=[CH:21][N:20]=1>C1(C)C=CC=CC=1.CN(C)C1C=CN=CC=1>[F:3][C:4]([F:8])([F:7])[CH2:5][O:6][C:19]1[CH:24]=[CH:23][C:22]([CH2:25][N:26]2[CH2:30][CH2:29][NH:28][C:27]2=[N:31][N+:32]([O-:34])=[O:33])=[CH:21][N:20]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 5

HCID 64092,2,2-TrifluoroethanolHCID 24758Sodium hydrideHCID 867421422,2,2-Trifluoroethanol sodium saltHCID 1355277641-[(6-chloropyridin-3-yl)methyl]-N-nitroimidazolidin-2-imineHCID 178418361HCID 178418361, Verbindung

Produkt 1

HCID 136342790
1-[2-(2,2,2-Trifluoroethoxy)-5-pyridylmethyl]-2-(nitroimino)imidazolidine
Ausbeute 23,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridineKatalysatorHCID 1140TolueneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

Sodium hydride (0.48 g) was added to a solution of 2,2,2-trifluoroethanol (2.4 g) in toluene (30 ml) was added, and the mixture was stirred until the generation of hydrogen ceased. As a result, 2,2,2-trifluoroethanol sodium salt was prepared. To the product were added 1-(2-chloro-5-pyridylmethyl)-2-(nitroimino)imidazolidine (5.1 g) synthesized by the method of Example 3 and a catalytic amount of 4-dimethylaminopyridine. The mixture was heated at 80° C. for 10 hours with stirring. After cooling the reaction mixture, the precipitated crystals were collected by filtration, washed with water and ether and then purified by silica gel chromatography to give 1-[2-(2,2,2-trifluoroethoxy)-5-pyridylmethyl]-2-(nitroimino)imidazolidine (1.5 g).

Aufarbeitung

  1. additionwas added
  2. customsynthesized by the method of Example 3
  3. temperatureAfter cooling the reaction mixture
  4. filtrationthe precipitated crystals were collected by filtration
  5. washwashed with water and ether
  6. custompurified by silica gel chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-37f501ed7b344cf2b37eaf2f0fd15b97
Quelldatensatz
uspto-grants-1995_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05428032

Notizen zur Reaktion

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