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Ethanol → Methyl 3-(4-{[4-(hydroxymethyl)phenoxy]methyl}-5-methyl-1,3-oxazol-2-yl)benzoate

HRID 2221585
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2221585
[CH:1]([C:3]1[CH:26]=[CH:25][C:6]([O:7][CH2:8][C:9]2[N:10]=[C:11]([C:15]3[CH:16]=[C:17]([CH:22]=[CH:23][CH:24]=3)[C:18]([O:20][CH3:21])=[O:19])[O:12][C:13]=2[CH3:14])=[CH:5][CH:4]=1)=[O:2].C(O)C.[BH4-].[Na+].O>O1CCCC1>[OH:2][CH2:1][C:3]1[CH:4]=[CH:5][C:6]([O:7][CH2:8][C:9]2[N:10]=[C:11]([C:15]3[CH:16]=[C:17]([CH:22]=[CH:23][CH:24]=3)[C:18]([O:20][CH3:21])=[O:19])[O:12][C:13]=2[CH3:14])=[CH:25][CH:26]=1
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 702EthanolHCID 962WaterHCID 4311764Sodium borohydrideHCID 86605721Methyl 3-{4-[(4-formylphenoxy)methyl]-5-methyl-1,3-oxazol-2-yl}benzoate

Produkt 1

HCID 23076400Methyl 3-(4-{[4-(hydroxymethyl)phenoxy]methyl}-5-methyl-1,3-oxazol-2-yl)benzoateAusbeute 91 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of methyl 3-{4-[(4-formylphenoxy)methyl]-5-methyl-1,3-oxazol-2-yl}benzoate (2.12 g) in tetrahydrofuran (30 mL)-ethanol (5 mL) was gradually added sodium borohydride (0.23 g) at room temperature. After stirring the reaction mixture at room temperature for 1 hr, water was added, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate and concentrated to give methyl 3-(4-{[4-(hydroxymethyl)phenoxy]methyl}-5-methyl-1,3-oxazol-2-yl)benzoate as colorless crystals (1.93 g, yield 91%). Recrystallization from ethyl acetate-hexane gave colorless prism crystals. melting point: 105-106° C.

Aufarbeitung

  1. customat room temperature
  2. extractionthe mixture was extracted with ethyl acetate
  3. washThe organic layer was washed with saturated brine
  4. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  5. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-af806c8bea394b558340f8c193c6cd2e
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07368578B2

Notizen zur Reaktion

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