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Ethanol → Ethyl 1-{4-[(4-hydroxymethyl-2-methoxyphenoxy)methyl]-5-methyl-1,3-thiazol-2-yl}piperidine-4-carboxylate

HRID 2221640
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2221640
[CH:1]([C:3]1[CH:27]=[CH:26][C:6]([O:7][CH2:8][C:9]2[N:10]=[C:11]([N:15]3[CH2:20][CH2:19][CH:18]([C:21]([O:23][CH2:24][CH3:25])=[O:22])[CH2:17][CH2:16]3)[S:12][C:13]=2[CH3:14])=[C:5]([O:28][CH3:29])[CH:4]=1)=[O:2].C(O)C.[BH4-].[Na+].O>O1CCCC1>[OH:2][CH2:1][C:3]1[CH:27]=[CH:26][C:6]([O:7][CH2:8][C:9]2[N:10]=[C:11]([N:15]3[CH2:16][CH2:17][CH:18]([C:21]([O:23][CH2:24][CH3:25])=[O:22])[CH2:19][CH2:20]3)[S:12][C:13]=2[CH3:14])=[C:5]([O:28][CH3:29])[CH:4]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 702EthanolHCID 962WaterHCID 4311764Sodium borohydrideHCID 86605740Ethyl 1-{4-[(4-formyl-2-methoxyphenoxy)methyl]-5-methyl-1,3-thiazol-2-yl}piperidine-4-carboxylate

Produkt 1

HCID 69215032Ethyl 1-{4-[(4-hydroxymethyl-2-methoxyphenoxy)methyl]-5-methyl-1,3-thiazol-2-yl}piperidine-4-carboxylateAusbeute 95 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of ethyl 1-{4-[(4-formyl-2-methoxyphenoxy)methyl]-5-methyl-1,3-thiazol-2-yl}piperidine-4-carboxylate (1.56 g) in tetrahydrofuran (30 mL)-ethanol (5 mL) was gradually added sodium borohydride (70 mg) at 0° C. After stirring at 0° C. for 1 hr, water was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate and concentrated to give ethyl 1-{4-[(4-hydroxymethyl-2-methoxyphenoxy)methyl]-5-methyl-1,3-thiazol-2-yl}piperidine-4-carboxylate as colorless crystals (1.48 g, yield 95%). Recrystallization from ethyl acetate-hexane gave colorless prism crystals. melting point: 84-85° C.

Aufarbeitung

  1. customat 0° C
  2. extractionthe mixture was extracted with ethyl acetate
  3. washThe organic layer was washed with saturated brine
  4. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  5. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-55ec8ee07ba6460e87d6d19ee06297a7
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07368578B2

Notizen zur Reaktion

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