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Methane → 6-benzyloxy-8-(2-ethoxy-2-hydroxy-acetyl)-2,2-dimethyl-4H-benzo[1,4]oxazin-3-one

HRID 2223111
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2223111
[C:1]([C:4]1[C:13]2[O:12][C:11]([CH3:15])([CH3:14])[C:10](=[O:16])[NH:9][C:8]=2[CH:7]=[C:6]([O:17][CH2:18][C:19]2[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][CH:20]=2)[CH:5]=1)(=[O:3])[CH3:2].[Se](=O)=[O:26].C.[O:29]1CCO[CH2:31][CH2:30]1>O>[CH2:18]([O:17][C:6]1[CH:5]=[C:4]([C:1](=[O:3])[CH:2]([O:29][CH2:30][CH3:31])[OH:26])[C:13]2[O:12][C:11]([CH3:15])([CH3:14])[C:10](=[O:16])[NH:9][C:8]=2[CH:7]=1)[C:19]1[CH:20]=[CH:21][CH:22]=[CH:23][CH:24]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 297MethaneHCID 24007Selenium DioxideHCID 312751,4-DioxaneHCID 21072863HCID 21072863, Verbindung

Produkt 1

HCID 210728546-benzyloxy-8-(2-ethoxy-2-hydroxy-acetyl)-2,2-dimethyl-4H-benzo[1,4]oxazin-3-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962
Water
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-18 °C

Versuchsvorschrift

50.12 g (154 mmol) is 8-acetyl-6-benzyloxy-2,2-dimethylbenzo[1,4]oxazin-3-one is reacted with selenium dioxide as oxidizing agent and activated charcoal in refluxing dioxane and some water. After cooling, the solid is filtered off and washed with dioxane. The filtrate is evaporated down and the residue is dissolved in 550 mL of ethanol and refluxed for 30 minutes. It is filtered and the mother liquor is cooled to −18° C., during which time a solid is precipitated which is suction filtered. After recrystallization from ethanol, the product is obtained in the form of a beige solid. Yield: 8.95 g (15%).

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling
  2. filtrationthe solid is filtered off
  3. washwashed with dioxane
  4. customThe filtrate is evaporated down
  5. dissolutionthe residue is dissolved in 550 mL of ethanol
  6. temperaturerefluxed for 30 minutes
  7. filtrationIt is filtered
  8. customis precipitated which
  9. filtrationfiltered
  10. customAfter recrystallization from ethanol
  11. customthe product is obtained in the form of a beige solid

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d6b6dd29ebcb4be697a1aa306d61591c
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07375104B2

Notizen zur Reaktion

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