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Isopropanol → N'-[3-(2-fluoro-4-iodophenyl)-1-(4-methoxybenzyl)-2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydropyrimidin-4-yl]-N,N-dimethylformamidine

HRID 2224185
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2224185
[F:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([I:8])[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[N:9]1[C:14]([N:15]=[CH:16][N:17]([CH3:19])[CH3:18])=[CH:13][C:12](=[O:20])[NH:11][C:10]1=[O:21].N12CCCN=C1CCCCC2.[CH3:33][O:34][C:35]1[CH:42]=[CH:41][C:38]([CH2:39]Cl)=[CH:37][CH:36]=1.C(O)(C)C>CN(C)C=O.O>[F:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([I:8])[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[N:9]1[C:14]([N:15]=[CH:16][N:17]([CH3:18])[CH3:19])=[CH:13][C:12](=[O:20])[N:11]([CH2:39][C:38]2[CH:41]=[CH:42][C:35]([O:34][CH3:33])=[CH:36][CH:37]=2)[C:10]1=[O:21]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 3776IsopropanolHCID 699934-Methyloxybenzyl chloride2×HCID 811841,8-Diazabicyclo(5.4.0)undec-7-ene2×HCID 67025000N'-[3-(2-fluoro-4-iodophenyl)-2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydropyrimidin-4-yl]-N,N-dimethylformamidine

Produkt 1

HCID 67025094N'-[3-(2-fluoro-4-iodophenyl)-1-(4-methoxybenzyl)-2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydropyrimidin-4-yl]-N,N-dimethylformamidine
Ausbeute 77,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
75 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of N′-[3-(2-fluoro-4-iodophenyl)-2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydropyrimidin-4-yl]-N,N-dimethylformamidine 81 (20.0 g) in N,N-dimethylformamide (150 ml) was added 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-en (14.9 ml) and 4-methoxybenzyl chloride 82 (10.1 ml) at room temperature. The mixture was stirred with heating at 75° C. for 2.5 hrs, 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-en (7.50 ml) and 4-methoxybenzyl chloride (4.00 ml) were added, and the mixture was stirred with heating at the same temperature for 2.5 hrs. After allowing to cool to room temperature, isopropyl alcohol (150 ml) and water (300 ml) were successively added dropwise. The mixture was stirred overnight at room temperature, and the precipitated crystals were collected by filtration and dried to give N′-[3-(2-fluoro-4-iodophenyl)-1-(4-methoxybenzyl)-2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydropyrimidin-4-yl]-N,N-dimethylformamidine 83 (20.2 g, yield 77.8%) as yellow crystals.

Aufarbeitung

  1. stirringthe mixture was stirred
  2. temperaturewith heating at the same temperature for 2.5 hrs
  3. temperatureto cool to room temperature
  4. stirringThe mixture was stirred overnight at room temperature
  5. filtrationthe precipitated crystals were collected by filtration
  6. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5a88ef15ff16471baf2c89b35b10a05e
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07378423B2

Notizen zur Reaktion

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