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Formaldehyde → 1-(2-Dimethylaminoethylamino)-4-(hydroxymethyl)thioxanthen-9-one

HRID 2226203
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2226203
[CH3:1][N:2]([CH3:21])[CH2:3][CH2:4][NH:5][C:6]1[C:19]2[C:18](=[O:20])[C:17]3[C:12](=[CH:13][CH:14]=[CH:15][CH:16]=3)[S:11][C:10]=2[CH:9]=[CH:8][CH:7]=1.[CH2:22]=[O:23].[OH-].[Na+]>C(O)(=O)C>[CH:6]([NH2:5])([CH3:19])[CH3:7].[CH3:1][N:2]([CH3:21])[CH2:3][CH2:4][NH:5][C:6]1[C:19]2[C:18](=[O:20])[C:17]3[C:12](=[CH:13][CH:14]=[CH:15][CH:16]=3)[S:11][C:10]=2[C:9]([CH2:22][OH:23])=[CH:8][CH:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 712FormaldehydeHCID 14798Sodium HydroxideHCID 18947267HCID 18947267, Verbindung

Produkt 2

HCID 6363IsopropylamineHCID 3334581-(2-Dimethylaminoethylamino)-4-(hydroxymethyl)thioxanthen-9-oneAusbeute 64 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 176
Acetic Acid
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 1-[[2-(dimethylamino)ethyl]amino]thioxanthen-9-one (13 g, 0.044 mol), 37% formalin (390 mL) and 5N acetic acid (6.5 mL) was heated to 100° C. for 8.5 hours, allowed to stand over the weekend and then was heated at 100° C. for several more hours. The mixture was poured into ice water, basified with 35% NaOH and extracted with chloroform. The organic layer was washed with brine, dried over Na2SO4 and concentrated in vacuo. The residue was purified by column chromatography on silica eluting in succession with; 25% CHCL3/ hexane; 50% CHCl3 /hexane; 75% CHCl3 /hexane; 100% CHCl3 ; 0.5% isopropylamine/chloroform; 1% isopropylamine/chloroform; 2% isopropylamine/chloroform; then 2% isopropylamine/2% MeOH/CHCl3 to afford 9.2 g (64%) of 1-[[2-(dimethylamino)ethyl]amino]-4-(hydroxymethyl)thioxanthen-9-one.

Aufarbeitung

  1. temperaturewas heated at 100° C. for several more hours
  2. extractionextracted with chloroform
  3. washThe organic layer was washed with brine
  4. dry with materialdried over Na2SO4
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. customThe residue was purified by column chromatography on silica eluting in succession with

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-aa5cc61b26a542f2a341f9f17e238f0c
Quelldatensatz
uspto-grants-1994_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05346917

Notizen zur Reaktion

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