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Toluene → 5,6-dichloro-1H-indene

HRID 2226533
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2226533
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:8](=[CH:9][C:10]=1[Cl:11])[CH:7](O)[CH2:6][CH2:5]2.C1(C)C=CC=CC=1.C1(C)C=CC(S(O)(=O)=O)=CC=1.[OH-].[Na+]>O.C(C1C=C(O)C(=CC=1)O)(C)(C)C>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:8](=[CH:9][C:10]=1[Cl:11])[CH2:7][CH:6]=[CH:5]2
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Komponenten

7

Edukt 4

HCID 1140TolueneHCID 6101p-Toluenesulfonic acidHCID 14798Sodium HydroxideHCID 199195245,6-Dichloro-2,3-dihydro-1H-inden-1-OL

Produkt 1

HCID 199195275,6-dichloro-1H-indeneAusbeute 56,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 7381
4-tert-Butylcatechol
Katalysator
HCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 17.48 g of the product of Step B, 470 ml of toluene, 0.57 g of 4-tert.-butyl-catechol and 1.63 g of p-toluene sulfonic acid was refluxed for 2 hours and then was diluted with water. 10 ml of N sodium hydroxide solution were added and the mixture was extracted with toluene. The organic phase was evaporated to dryness under reduced pressure and the residue was taken up in hexane. The mixture was vacuum filtered and the crystalline product was dried to obtain 9 g of the desired product melting at 76° C.

Aufarbeitung

  1. temperaturewas refluxed for 2 hours
  2. extractionthe mixture was extracted with toluene
  3. customThe organic phase was evaporated to dryness under reduced pressure
  4. filtrationfiltered
  5. customthe crystalline product was dried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-697626cccf67485283f663d344ef5127
Quelldatensatz
uspto-grants-1994_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05348971

Notizen zur Reaktion

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