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Lithium hydroxide, monohydrate → 4-[[[5-Methoxy-3-[(1-methylethyl)thio]benzo[b]thien-2yl]carbonyl]amino]benzoic acid

HRID 2226858
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2226858
O.[OH-].[Li+].[CH3:4][O:5][C:6]1[CH:31]=[CH:30][C:9]2[S:10][C:11]([C:17]([NH:19][C:20]3[CH:29]=[CH:28][C:23]([C:24]([O:26]C)=[O:25])=[CH:22][CH:21]=3)=[O:18])=[C:12]([S:13][CH:14]([CH3:16])[CH3:15])[C:8]=2[CH:7]=1>CO.O.C(OCC)(=O)C>[CH3:4][O:5][C:6]1[CH:31]=[CH:30][C:9]2[S:10][C:11]([C:17]([NH:19][C:20]3[CH:29]=[CH:28][C:23]([C:24]([OH:26])=[O:25])=[CH:22][CH:21]=3)=[O:18])=[C:12]([S:13][CH:14]([CH3:16])[CH3:15])[C:8]=2[CH:7]=1
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Komponenten

6

Edukt 2

HCID 168937Lithium hydroxide, monohydrateHCID 18963770Methyl 4-[[[5-methoxy-3-[(1-methylethyl)thio]benzo[b]thien-2yl]carbonyl]amino]benzoate

Produkt 1

HCID 189637844-[[[5-Methoxy-3-[(1-methylethyl)thio]benzo[b]thien-2yl]carbonyl]amino]benzoic acidAusbeute 78 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 887MethanolLösungsmittel
HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A suspension of lithium hydroxide-monohydrate (20 mg, 0.48 mmol) and methyl 4-[[[5-methoxy-3-[(1-methylethyl)thio]benzo[b]thien-2yl]carbonyl]amino]benzoate (67 mg, 0.16 mmol) in 4 mL of methanol and 2 mL of water is heated at reflux for 1.5 hours. The reaction mixture is cooled to room temperature and then diluted with ethyl acetate and washed sequentially with 1N HCl, water, and brine. The organic layer is dried over MgSO4. Filtration followed by concentration in vacuo and recrystallization from ethyl acetate: hexane gives 4-[[[5-methoxy-3-[(1-methylethyl)thio]benzo[b]thien-2yl]carbonyl]amino]benzoic acid in 78% yield; mp=241°-245° C. dec.

Aufarbeitung

  1. temperatureis heated
  2. temperatureat reflux for 1.5 hours
  3. washwashed sequentially with 1N HCl, water, and brine
  4. dry with materialThe organic layer is dried over MgSO4
  5. filtrationFiltration
  6. concentrationfollowed by concentration in vacuo and recrystallization from ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8cb83c062e884f5db4b827903d07f291
Quelldatensatz
uspto-grants-1994_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05350748

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