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Acetic Acid → 2,6-dimethyl-4-[N-methyl-N-(1-phenyl-1H-pyrazol-3-yl) amino]phenol

HRID 22275
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 22275
[CH3:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([NH:8][C:9]2[CH:13]=[CH:12][N:11]([C:14]3[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=3)[N:10]=2)[CH:5]=[C:4]([CH3:20])[C:3]=1[OH:21].[C:22](O)(=O)C.C=O.C([BH3-])#N.[Na+]>C(#N)C>[CH3:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([N:8]([CH3:22])[C:9]2[CH:13]=[CH:12][N:11]([C:14]3[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=3)[N:10]=2)[CH:5]=[C:4]([CH3:20])[C:3]=1[OH:21]
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 176Acetic AcidHCID 712FormaldehydeHCID 5003444Sodium cyanoborohydrideHCID 199279132,6-dimethyl-4-(1-phenyl-1H-pyrazol-3-yl) aminophenol

Produkt 1

HCID 540328202,6-dimethyl-4-[N-methyl-N-(1-phenyl-1H-pyrazol-3-yl) amino]phenol

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342
Acetonitrile
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To 2,6-dimethyl-4-(1-phenyl-1H-pyrazol-3-yl)amino phenol (8 g), acetic acid (2.8 ml), and aqueous 40% formaldehyde (3.1 ml) in acetonitrile (40 ml) was added sodium cyanoborohydride (5.4 g). After 2 hours the mixure was quenched with water and extracted with dichloromethane. The organic phase was washed with aqueous sodium bicarbonate solution, then water, dried, evaporated and chromatographed (silica, dichloromethane) to give the title product (3 g), mp 139°-140° (from ethanol).

Aufarbeitung

  1. customAfter 2 hours the mixure was quenched with water
  2. extractionextracted with dichloromethane
  3. washThe organic phase was washed with aqueous sodium bicarbonate solution
  4. dry with materialwater, dried
  5. customevaporated
  6. customchromatographed (silica, dichloromethane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-84a8aa784eb9465c874d65b7ee256831
Quelldatensatz
uspto-grants-1995_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05428044

Notizen zur Reaktion

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