StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Benzoic Acid → 2-cyano-2-(5,6-dimethoxy-3,3-dimethyl-indan-1-ylidene)-N-prop-2-ynyl-acetamide

HRID 2228349
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2228349
C([O:3][C:4](=O)[C:5]([C:21]#[N:22])=[C:6]1[C:14]2[C:9](=[CH:10][C:11]([O:17][CH3:18])=[C:12]([O:15][CH3:16])[CH:13]=2)[C:8]([CH3:20])([CH3:19])[CH2:7]1)C.[C:24]([CH2:26][C:27](NCC#C)=O)#[N:25].N1CCCC1.C(O)(=O)C1C=CC=CC=1>C1(C)C=CC=CC=1.O>[C:21]([C:5](=[C:6]1[C:14]2[C:9](=[CH:10][C:11]([O:17][CH3:18])=[C:12]([O:15][CH3:16])[CH:13]=2)[C:8]([CH3:20])([CH3:19])[CH2:7]1)[C:4]([NH:25][CH2:24][C:26]#[CH:27])=[O:3])#[N:22]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 243Benzoic AcidHCID 31268PyrrolidineHCID 184695792-cyano-N-(prop-2-yn-1-yl)acetamideHCID 54568492Cyano-(2,3-dihydro-5,6-dimethoxy-3,3-dimethyl-1H-inden-1-ylidene)acetic Acid Ethyl Ester

Produkt 1

HCID 537630542-cyano-2-(5,6-dimethoxy-3,3-dimethyl-indan-1-ylidene)-N-prop-2-ynyl-acetamideAusbeute 49,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittel2×HCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A 50 ml reaction flask equipped with a water separator and a reflux condenser was charged with 2.2 g of 2,3-dihydro-5,6-dimethoxy-3,3-dimethyl-1H-inden-1-one (see Example 1), 1.2 g of 2-cyano-N-prop-2-ynyl-acetamide (see above), catalytic amounts of pyrrolidine, and benzoic acid in 20 ml of toluene. The reaction mixture was refluxed for 24 hours with simultaneous separation of water. Then, the product in the cold reaction mixture was filtered off and recrystallized in ethylacetate to yield 1.13 g of white crystals, m.p. 202° C.-205° C. UV 362 nm (ε=24′992). Solubility: 0.04% in CÉTIOL LC

Aufarbeitung

  1. customA 50 ml reaction flask
  2. customThen, the product in the cold reaction mixture
  3. filtrationwas filtered off
  4. customrecrystallized in ethylacetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-977eda4c26f94a08a72c5bb4fee4b043
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06416746B1

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion