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Acetic Anhydride → 1,2,3,4-Tetrahydro-2-[[1-(phenylmethyl)-4-piperidinyl]methylene]cyclopent[b]indol-1-one

HRID 22288
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 22288
[C:1]1(=[O:13])[C:12]2[C:11]3[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[CH:7][C:6]=3[NH:5][C:4]=2[CH2:3][CH2:2]1.[CH2:14]([N:21]1[CH2:26][CH2:25][CH:24]([CH:27]=O)[CH2:23][CH2:22]1)[C:15]1[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=1.C([N-]C(C)C)(C)C.[Li+].C(OC(=O)C)(=O)C>C1COCC1>[C:15]1([CH2:14][N:21]2[CH2:26][CH2:25][CH:24]([CH:27]=[C:2]3[CH2:3][C:4]4[NH:5][C:6]5[CH:7]=[CH:8][CH:9]=[CH:10][C:11]=5[C:12]=4[C:1]3=[O:13])[CH2:23][CH2:22]2)[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 7918Acetic AnhydrideHCID 895841-Benzylpiperidine-4-carbaldehydeHCID 2724682Lithium diisopropylamideHCID 64246693,4-Dihydrocyclopenta(b)indol-1(2H)-one

Produkt 1

HCID 540822371,2,3,4-Tetrahydro-2-[[1-(phenylmethyl)-4-piperidinyl]methylene]cyclopent[b]indol-1-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-78 °C

Versuchsvorschrift

To a mixture of 1,2,3,4-tetrahydrocyclopent[b]-indol-1-one (440 mg, 2.6 mmol) and 1-benzylpiperidine-4-carboxaldehyde (581 mg, 2.86 mmol) in 90 ml dry THF was added 5.4 mmol of lithium diisopropylamide at -78° C. The mixture was stirred at -78° C. for 30 minutes, then warmed up to 0° C. for 1.5 hours, and then to r.t. for 15 minutes. Acetic anhydride (0.265 g, 2.6 mmol) was added, the mixture was stirred at r.t. for 1.5 hours and quenched ammonium chloride, water and extracted with chloroform. The organic layer was dried, concentrated, and purified through silica gel to give the title compound. 1HNMR (CDCl3)δ 1.45-1.7 (m, 3H), 1.8-2.3 (m, 4H), 2.8-3.0 (m, 2H), 3.46 (s, 2H), 3.55 (s, 2H), 6.5 (m, 1H), 7.1-7.4 (m, 8H), 7.9 (m, 1H), 9.2 (s, 1H) ppm.

Aufarbeitung

  1. temperaturewarmed up to 0° C. for 1.5 hours
  2. waitto r.t. for 15 minutes
  3. stirringthe mixture was stirred at r.t. for 1.5 hours
  4. customquenched ammonium chloride, water
  5. extractionextracted with chloroform
  6. customThe organic layer was dried
  7. concentrationconcentrated
  8. custompurified through silica gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-38dbbafc6f744e7f8c4c06aaaa9e7d7c
Quelldatensatz
uspto-grants-1995_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05428043

Notizen zur Reaktion

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