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4-Nitrobenzenesulfonyl chloride → 3-(4-Benzyloxy-phenyl)-2-[4-methyl-2-(4-nitro-benzenesulfonylamino)-pentanoylamino]-propionic acid tert-butyl ester

HRID 2230319
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2230319
[C:1]([O:5][C:6](=[O:32])[CH:7]([NH:23][C:24](=[O:31])[CH:25]([NH2:30])[CH2:26][CH:27]([CH3:29])[CH3:28])[CH2:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][C:12]([O:15][CH2:16][C:17]2[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=2)=[CH:11][CH:10]=1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[N+:33]([C:36]1[CH:41]=[CH:40][C:39]([S:42](Cl)(=[O:44])=[O:43])=[CH:38][CH:37]=1)([O-:35])=[O:34].C(N(CC)C(C)C)(C)C>CN(C1C=CN=CC=1)C.C1C=CC=CC=1.C(OC)(C)(C)C>[C:1]([O:5][C:6](=[O:32])[CH:7]([NH:23][C:24](=[O:31])[CH:25]([NH:30][S:42]([C:39]1[CH:38]=[CH:37][C:36]([N+:33]([O-:35])=[O:34])=[CH:41][CH:40]=1)(=[O:43])=[O:44])[CH2:26][CH:27]([CH3:28])[CH3:29])[CH2:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][C:12]([O:15][CH2:16][C:17]2[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=2)=[CH:11][CH:10]=1)([CH3:3])([CH3:2])[CH3:4]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 74044-Nitrobenzenesulfonyl chlorideHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 540817292-(2-Amino-4-methyl-pentanoylamino)-3-(4-benzyloxy-phenyl)-propionic acid tert-butyl ester

Produkt 1

HCID 700591343-(4-Benzyloxy-phenyl)-2-[4-methyl-2-(4-nitro-benzenesulfonylamino)-pentanoylamino]-propionic acid tert-butyl esterAusbeute 95 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridineKatalysator
HCID 241BenzeneLösungsmittel
HCID 15413tert-Butyl methyl etherLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of the product from Example AI ([S-(R*,R*)]-2-(2-amino-4-methyl-pentanoylamino)-3-(4-benzyloxy-phenyl)-propionic acid tert-butyl ester) (308 mg, 0.70 mmol), 4-nitrobenzenesulfonyl chloride (190 mg, 0.77 mmol), N,N-diisopropylethyl-amine (181 mg, 1.4 mmol) and DMAP (20 mg), in benzene (5 mL) was heated under reflux for 3 hours, then concentrated in vacuo and the residue dissolved in ethyl acetate, and washed with saturated NaHCO3 solution, water, and brine, dried over anhydrous sodium sulfate, and concentrated in vacuo. The tan solid thus obtained was triurated in warm tert-butylmethyl ether, and filtered to give 419 mg (95%) of the title compound as a white solid, mp=121-123° C.

Aufarbeitung

  1. temperatureunder reflux for 3 hours
  2. concentrationconcentrated in vacuo
  3. dissolutionthe residue dissolved in ethyl acetate
  4. washwashed with saturated NaHCO3 solution, water, and brine
  5. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  6. concentrationconcentrated in vacuo
  7. customThe tan solid thus obtained
  8. filtrationfiltered

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8b8c24e72b38407abd457f23b161690b
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06423689B1

Notizen zur Reaktion

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