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Sodium Iodide → 1-Chloro-2-(iodomethyl)benzene

HRID 2230433
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2230433
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=1[CH2:8]Br.[Na+].[I-:11]>CC(C)=O>[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=1[CH2:8][I:11]
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 5238Sodium IodideHCID 11905alpha-Bromo-o-chlorotoluene

Produkt 1

HCID 131593981-Chloro-2-(iodomethyl)benzeneAusbeute 95 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 180AcetoneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 2-chlorophenylmethylbromide (4 g, 19.47 mmol) and NaI (14 g, 97.33 mmol) in acetone (40 ml) was stirred under reflux for 1 hour. The reaction mixture was cooled, filtered and concentrated in vacuo. The residue was triturated with hexane and filtered. The solution was concentrated in vacuo, and the resulting oil purified by flash cnromatography (silica, hexane) to afford the title compound (4.67 g, 63%) as an oil: 1H NMR (CDCl3) δ7.34 (4H, m), 4.54 (2H, s).

Aufarbeitung

  1. temperatureunder reflux for 1 hour
  2. temperatureThe reaction mixture was cooled
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. customThe residue was triturated with hexane
  6. filtrationfiltered
  7. concentrationThe solution was concentrated in vacuo
  8. customthe resulting oil purified by flash cnromatography (silica, hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8611708aa96f4a53968a7aadb6ce514b
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06423840B1

Notizen zur Reaktion

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