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Methanesulfonyl chloride → (1S,9S) t-Butyl 6,10-dioxo-9-methylsulphonylamino-1,2,3,4,7,8,9,10-octahydro-6H-pyridazino-[1,2-a][1,2]diazepine-1-carboxylate

HRID 2230436
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2230436
[NH2:1][CH:2]1[C:8](=[O:9])[N:7]2[CH:10]([C:14]([O:16][C:17]([CH3:20])([CH3:19])[CH3:18])=[O:15])[CH2:11][CH2:12][CH2:13][N:6]2[C:5](=[O:21])[CH2:4][CH2:3]1.C(N(C(C)C)CC)(C)C.[CH3:31][S:32](Cl)(=[O:34])=[O:33]>C(Cl)Cl.CCOC(C)=O>[O:21]=[C:5]1[CH2:4][CH2:3][C@H:2]([NH:1][S:32]([CH3:31])(=[O:34])=[O:33])[C:8](=[O:9])[N:7]2[C@H:10]([C:14]([O:16][C:17]([CH3:18])([CH3:20])[CH3:19])=[O:15])[CH2:11][CH2:12][CH2:13][N:6]12
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 11174000HCID 11174000, Verbindung

Produkt 1

HCID 57132364(1S,9S) t-Butyl 6,10-dioxo-9-methylsulphonylamino-1,2,3,4,7,8,9,10-octahydro-6H-pyridazino-[1,2-a][1,2]diazepine-1-carboxylateAusbeute 77 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of t-butyl 9-amino-6,10-dioxo-1,2,3,4,7,8,9,10-octahydro-6H-pyridazino[1,2-a][1,2]diazepine-1-carboxylate (GB 2,128,984; 831 mg, 2.79 mmol) and diisopropylethylamine (1.22 ml, 6.99 mmol, 2.5 equiv) in CH2Cl2 (10 ml) under dry nitrogen was treated with methanesulphonyl chloride (237 μl, 3.07 mmol 1.1 equiv). The mixture was stirred for 1 h, diluted with EtOAc (75 ml) and washed with saturated NaHCO3 (50 ml) and saturated aqueous sodium chloride (30 ml), dried (MgSO4) and concentrated. Flash chromatography (10-35% EtOAc in CH2Cl2) afforded 211b (806 mg, 77%) as a colourless solid: mp 68-70° C.; [α]D23 −109 (c 1.09, CH2Cl2); IR (KBr) 3270, 2980, 2939, 1735, 1677, 1458, 1447, 1418, 1396, 1370, 1328, 1272, 1252, 1232, 1222, 1156, 1131, 991; 1H NMR (CDCl3) δ6.15 (1H, d), 5.31 (1H, m), 4.65-4.11 (2H, m), 3.47 (1H, m) 2.99 (3H, s), 2.89 (1H, m), 2.72-2.51 (2H, m), 2.34 (1H, m), 2.26 (1H, m), 2.05-1.62 (4H, m), 1.47 (9H, s); Anal. Calcd for C15H23N3O6S: C, 47.97; H, 6.71; N, 11.19; S, 8.54. Found: C, 48.28; H, 6.68; N, 10.86; S, 8.28. MS (+FAB) 376 (M+1, 66%), 320 (100).

Aufarbeitung

  1. washwashed with saturated NaHCO3 (50 ml) and saturated aqueous sodium chloride (30 ml)
  2. dry with materialdried (MgSO4)
  3. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d0f4730690ea4072b766a5a9a6846801
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06423840B1

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