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Sodium Acetate → HCID 54552778, Verbindung

HRID 2232627
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2232627
[Cr](Cl)([O-])(=O)=O.[NH+]1C=CC=CC=1.C([O-])(=O)C.[Na+].[CH3:17][O:18][C:19]([C:21]1([CH:24]([OH:37])[CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28][O:29][C:30]2[CH:35]=[CH:34][C:33]([Cl:36])=[CH:32][CH:31]=2)[CH2:23][O:22]1)=[O:20].CCCCCC.C(OCC)C>C(Cl)Cl.C(OCC)C>[CH3:17][O:18][C:19]([C:21]1([C:24](=[O:37])[CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28][O:29][C:30]2[CH:35]=[CH:34][C:33]([Cl:36])=[CH:32][CH:31]=2)[CH2:23][O:22]1)=[O:20]
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Komponenten

7

Edukt 4

HCID 517045Sodium AcetateHCID 21584099Diethylether hexaneHCID 53948093HCID 53948093, VerbindungHCID 178418287HCID 178418287, Verbindung

Produkt 1

HCID 54552778HCID 54552778, VerbindungAusbeute 23,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 3283
Diethyl Ether
Lösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a suspension of 9.05 g (42 mmol) of pyridinium chlorochromate and 3.4 g (42 mmol) of sodium acetate in 150 ml of methylene chloride is added 2.2 g (7 mmol) of 2-[5-(4-chlorophenoxy)-1-hydroxypentyl]-2-oxiranecarboxylic acid methyl ester of Example 2, part 2. The mixture is stirred for 4 hours, is diluted with ethyl ether and filtered through Florisil. The solution is rotoevaporated and is chromatographed preparatively on silica gel using hexane:ethyl ether (3:2) as eluting solvent. The appropriate fractions are combined, washed with aqueous copper sulfate and brine and dried over magnesium sulfate. Filtration and rotoevaporation gives crude product. Column chromatography (silica gel; hexane:ethyl ether (3:2)) affords 523 mg (23.9%) of the title compound: IR (film) 1746, 1717 cm-1 ; NMR (CDCl3) δ 1.80 (4H, m), 2.66 (2H, m), 3.08 (1H, d, J=6 Hz), 3.34 (1H, d, J=6 Hz), 3.84 (3H, s), 3.94 (2H, t, J=6 Hz), 6.82 (2H, d, J=10 Hz) and 7.24 (2H, d, J=10 Hz).

Aufarbeitung

  1. filtrationfiltered through Florisil
  2. customis chromatographed preparatively on silica gel
  3. washas eluting solvent
  4. washwashed with aqueous copper sulfate and brine
  5. dry with materialdried over magnesium sulfate
  6. filtrationFiltration and rotoevaporation
  7. customgives crude product

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-42d889bf936e42b9aef56790dca8162e
Quelldatensatz
uspto-grants-1988_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04788304

Notizen zur Reaktion

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