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Ethyl 2-bromo-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxylate → (2-Bromo-4-methylthiazol-5-yl)methanol

HRID 2233310
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2233310
[BH4-].[Na+].C([O:5][C:6]([C:8]1[S:12][C:11]([Br:13])=[N:10][C:9]=1[CH3:14])=O)C>C(O)C.O>[Br:13][C:11]1[S:12][C:8]([CH2:6][OH:5])=[C:9]([CH3:14])[N:10]=1
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 2824057Ethyl 2-bromo-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxylateHCID 4311764Sodium borohydride

Produkt 1

HCID 59295463(2-Bromo-4-methylthiazol-5-yl)methanolAusbeute 98,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 702EthanolLösungsmittelHCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

sodium borohydride (1.2 g, 31.2 mmol) is carefully added to a solution of 2-Bromo-4-methyl-thiazole-5-carboxylic acid ethyl ester (3.6 g, 15.6 mmol) in ethanol (100 mL) and water (1 mL) and stirred at room temperature for twelve hours. The solvent is carefully removed under reduced pressure, the residue is taken up in ethylacetate and washed with water. The organic phase is separated and dried over MgSO4. The organic solvent is removed under reduced pressure to give 3.2 g of (2-Bromo-4-methyl-thiazol-5-yl)-methanol, which was used without further purification.

Aufarbeitung

  1. customThe solvent is carefully removed under reduced pressure
  2. washwashed with water
  3. customThe organic phase is separated
  4. dry with materialdried over MgSO4
  5. customThe organic solvent is removed under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0126dbe6ec424ef7b6a4942e2ba2dd08
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07709481B2

Notizen zur Reaktion

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