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Water → Methanesulfonic acid 2-bromo-4-methyl-thiazol-5-ylmethyl ester

HRID 2233311
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2233311
[Br:1][C:2]1[S:3][C:4]([CH2:8][OH:9])=[C:5]([CH3:7])[N:6]=1.C(N(CC)CC)C.[CH3:17][S:18](Cl)(=[O:20])=[O:19].O>ClCCl>[Br:1][C:2]1[S:3][C:4]([CH2:8][O:9][S:18]([CH3:17])(=[O:20])=[O:19])=[C:5]([CH3:7])[N:6]=1
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 8471TriethylamineHCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 59295463(2-Bromo-4-methylthiazol-5-yl)methanol

Produkt 1

HCID 59295520Methanesulfonic acid 2-bromo-4-methyl-thiazol-5-ylmethyl esterAusbeute 67,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

To an ice-cold solution of (2-Bromo-4-methyl-thiazol-5-yl)-methanol (3.2 g, 15.6 mmol) and triethylamine (3.2 mL, 23.4 mmol) in dichloromethane (80 mL) is slowly added a solution of methanesulfonyl chloride (2.1 g, 18.7 mmol) in dichloromethane (20 mL). The mixture is kept at this temperature for 45 minutes and afterwards allowed to warm to room temperature. Water (30 mL) is added after 3 hours and the mixture is extracted with ethylacetate. The organic phase is separated and dried over MgSO4. The organic solvent is removed under reduced pressure to give 3.0 g of Methanesulfonic acid 2-bromo-4-methyl-thiazol-5-ylmethyl ester, which was used without further purification.

Aufarbeitung

  1. extractionthe mixture is extracted with ethylacetate
  2. customThe organic phase is separated
  3. dry with materialdried over MgSO4
  4. customThe organic solvent is removed under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b3b963e91f604cc78be468651749bdd1
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07709481B2

Notizen zur Reaktion

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