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Hydrochloric Acid → 4,5-Dichloro-1H-pyrrole-2-carboxylic acid

HRID 2233854
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2233854
[OH-].[Li+].O.[Cl:4][C:5]1[CH:6]=[C:7]([C:11]([O:13]CC)=[O:12])[NH:8][C:9]=1[Cl:10].Cl>C1COCC1>[Cl:4][C:5]1[CH:6]=[C:7]([C:11]([OH:13])=[O:12])[NH:8][C:9]=1[Cl:10]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 962WaterHCID 3939Lithium HydroxideHCID 68580104Ethyl 4,5-dichloro-1H-pyrrole-2-carboxylate2×

Produkt 1

HCID 162274944,5-Dichloro-1H-pyrrole-2-carboxylic acidAusbeute 67,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion
HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

A solution of lithium hydroxide in water (2 N, 0.80 ml, 0.16 mol) was added to a stirred solution of a mixture of ethyl 4,5-dichloro-1H-pyrrole-2-carboxylate (Intermediate 59; 7.0 g, 0.033 mol) in THF (15 ml) at room temperature. The mixture was stirred at 50° C. for 8 h over 2 days. The reaction mixture was acidified with 10% HCl solution to a pH ˜2 and partitioned between EtOAc and water. The organic layer was dried over MgSO4 and concentrated in vacuo to give the title compound (4.0 g).

Aufarbeitung

  1. custompartitioned between EtOAc and water
  2. dry with materialThe organic layer was dried over MgSO4
  3. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2ca8f833f99c4a22a45efa2d2120dc92
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07709503B2

Notizen zur Reaktion

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