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Hydrochloric Acid → 4-(4-{[(3,4-Dichloro-5-methyl-1H-pyrrol-2-yl)carbonyl]amino}piperidin-1-yl)-L-proline

HRID 2233946
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2233946
[OH-].[Li+].[Cl:3][C:4]1[C:8]([Cl:9])=[C:7]([CH3:10])[NH:6][C:5]=1[C:11]([NH:13][CH:14]1[CH2:19][CH2:18][N:17]([CH:20]2[CH2:24][NH:23][C@H:22]([C:25]([O:27]C)=[O:26])[CH2:21]2)[CH2:16][CH2:15]1)=[O:12].Cl>C(#N)C.O>[Cl:3][C:4]1[C:8]([Cl:9])=[C:7]([CH3:10])[NH:6][C:5]=1[C:11]([NH:13][CH:14]1[CH2:15][CH2:16][N:17]([CH:20]2[CH2:24][NH:23][C@H:22]([C:25]([OH:27])=[O:26])[CH2:21]2)[CH2:18][CH2:19]1)=[O:12]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 3939Lithium HydroxideHCID 68579931Methyl 4-(4-{[(3,4-dichloro-5-methyl-1H-pyrrol-2-yl)carbonyl]amino}piperidin-1-yl)-L-prolinate

Produkt 1

HCID 573942614-(4-{[(3,4-Dichloro-5-methyl-1H-pyrrol-2-yl)carbonyl]amino}piperidin-1-yl)-L-prolineAusbeute 49,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

A 2 N solution of lithium hydroxide was heated to 70° C. Methyl 4-(4-{[(3,4-dichloro-5-methyl-1H-pyrrol-2-yl)carbonyl]amino}piperidin-1-yl)-L-prolinate (Example 52, 0.081 g, 0.20 mM) in acetonitrile (1.1 ml) and water (0.4 ml) was added to the solution and stirred at 70° C. for ten minutes then ambient temperature for twenty minutes. 1 N Hydrogen chloride was added and a minor impurity was extracted using EtOAc. The aqueous layer was lyophilized to give an orange solid that was purified by HPLC eluting CH3CN/H2O (0.1% TFA). Relevant fractions were collected, concentrated and lyophilized to give the desired product as a light orange solid (0.039 g).

Aufarbeitung

  1. waitambient temperature for twenty minutes
  2. extractiona minor impurity was extracted
  3. customto give an orange solid
  4. customthat was purified by HPLC
  5. washeluting CH3CN/H2O (0.1% TFA)
  6. customRelevant fractions were collected
  7. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3fbff6c67c5b4748a08558ccbcba29df
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07709503B2

Notizen zur Reaktion

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