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Acetic Acid → 2-{3-Methoxy-6-[3-methoxy-5-methylaminomethyl-4-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-phenyl]-pyridazin-4-yl}-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester

HRID 2234140
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2234140
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[C:16]2[C:11](=[CH:12][CH:13]=[CH:14][CH:15]=2)[CH:10]=[C:9]1[C:17]1[CH:22]=[C:21]([C:23]2[CH:28]=[C:27]([O:29][CH3:30])[C:26]([O:31][CH2:32][O:33][CH2:34][CH2:35][Si:36]([CH3:39])([CH3:38])[CH3:37])=[C:25]([CH:40]=O)[CH:24]=2)[N:20]=[N:19][C:18]=1[O:42][CH3:43])=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].CN.C(O)(=O)C.[C:50]([BH3-])#[N:51].[Na+]>CO.C1COCC1>[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[C:16]2[C:11](=[CH:12][CH:13]=[CH:14][CH:15]=2)[CH:10]=[C:9]1[C:17]1[CH:22]=[C:21]([C:23]2[CH:24]=[C:25]([CH2:40][NH:51][CH3:50])[C:26]([O:31][CH2:32][O:33][CH2:34][CH2:35][Si:36]([CH3:38])([CH3:37])[CH3:39])=[C:27]([O:29][CH3:30])[CH:28]=2)[N:20]=[N:19][C:18]=1[O:42][CH3:43])=[O:7])([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 176Acetic AcidHCID 6329MethylamineHCID 5003444Sodium cyanoborohydrideHCID 866120602-{6-[3-Formyl-5-methoxy-4-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-phenyl]-3-methoxy-pyridazin-4-yl}-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester

Produkt 1

HCID 68638496
2-{3-Methoxy-6-[3-methoxy-5-methylaminomethyl-4-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-phenyl]-pyridazin-4-yl}-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittelHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

175 mg of 2-{6-[3-Formyl-5-methoxy-4-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-phenyl]-3-methoxy-pyridazin-4-yl}-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester is dissolved in 5 ml of methanol and 0.16 ml of methylamine solution in THF is added. The solution is stirred for 10 min at RT then 19 mg of acetic acid and 20 mg of sodium cyanoborohydride is added. The reaction is stirred for 20 h at RT. The product is purified by preparative RP-HPLC eluting with a gradient of 0-100% acetonitrile in water (+0.01% trifluoroacetic acid). Yield 118 mg. LC-MS (ES+) 621 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. stirringThe reaction is stirred for 20 h at RT
  2. customThe product is purified by preparative RP-HPLC
  3. washeluting with a gradient of 0-100% acetonitrile in water (+0.01% trifluoroacetic acid)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-17776915ea6546738f158c03ffed3104
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07709466B2

Notizen zur Reaktion

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