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Diethyl Ether → HCID 22821826, Verbindung

HRID 223447
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 223447
[CH3:1][C@@H:2]([C@@H:9]1[C@@:13]2([CH3:28])[CH2:14][CH2:15][C@@H:16]3[C@@:21]4([CH3:27])[CH2:22][CH2:23][C@@H:24]([OH:26])[CH2:25][C@H:20]4[CH2:19][CH2:18][C@H:17]3[C@@H:12]2[CH2:11][CH2:10]1)[CH2:3][CH2:4][C:5](OC)=[O:6].[CH3:29][O:30][CH2:31][CH2:32][O:33][CH2:34]Cl.C(N(C(C)C)CC)(C)C.CCOCC>C(Cl)Cl>[CH3:29][O:30][CH2:31][CH2:32][O:33][CH2:34][O:26][C@@H:24]1[CH2:23][CH2:22][C@@:21]2([CH3:27])[C@H:20]([CH2:19][CH2:18][C@@H:17]3[C@@H:16]2[CH2:15][CH2:14][C@@:13]2([CH3:28])[C@H:12]3[CH2:11][CH2:10][C@@H:9]2[C@H:2]([CH3:1])[CH2:3][CH2:4][CH:5]=[O:6])[CH2:25]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 3283Diethyl EtherHCID 775901-(Chloromethoxy)-2-methoxyethaneHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 92880Methyl lithocholate

Produkt 1

HCID 22821826HCID 22821826, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Methyl lithocholate is dissolved in methylene chloride, and β-methoxyethoxymethyl chloride and diisopropylethylamine are added. The mixture is stirred for four hours, ether added and washed with water. After drying the solvents are evaporated, the residue dissolved in toluene and the 24-ester group reduced to the 24-alcohol group with Vitride. The 24-alcohol then is oxidized with chromium trioxide-pyridine and the 3α-(β-methoxyethoxymethoxy)-5β-cholane-24-aldehyde obtained.

Aufarbeitung

  1. washwashed with water
  2. customAfter drying the solvents
  3. customare evaporated
  4. dissolutionthe residue dissolved in toluene

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-56fa0286287b4e47be76810483ecb679
Quelldatensatz
uspto-grants-1982_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04354972

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