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Carbon Dioxide → HCID 57731486, Verbindung

HRID 2234711
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2234711
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:8]=[CH:7][CH:6]=[CH:5][C:4]=1[C:9]1[C:17]2[C:12](=[N:13][CH:14]=[C:15]([C:18]3[CH:22]=[CH:21][N:20]([S:23]([C:26]4[CH:31]=[CH:30][C:29]([CH3:32])=[CH:28][CH:27]=4)(=[O:25])=[O:24])[N:19]=3)[CH:16]=2)[N:11]([S:33]([C:36]2[CH:41]=[CH:40][C:39]([CH3:42])=[CH:38][CH:37]=2)(=[O:35])=[O:34])[CH:10]=1.C([Li])CCC.[C:48](=[O:50])=[O:49]>O1CCCC1>[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:8]=[CH:7][CH:6]=[CH:5][C:4]=1[C:9]1[C:17]2[C:12](=[N:13][CH:14]=[C:15]([C:18]3[CH:22]=[C:21]([C:48]([OH:50])=[O:49])[N:20]([S:23]([C:26]4[CH:31]=[CH:30][C:29]([CH3:32])=[CH:28][CH:27]=4)(=[O:24])=[O:25])[N:19]=3)[CH:16]=2)[N:11]([S:33]([C:36]2[CH:37]=[CH:38][C:39]([CH3:42])=[CH:40][CH:41]=2)(=[O:35])=[O:34])[CH:10]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 280Carbon DioxideHCID 57731423HCID 57731423, VerbindungHCID 178418339Butyllithium

Produkt 1

HCID 57731486HCID 57731486, VerbindungAusbeute 23 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a cooled solution (−78° C.) of 3-(2-methoxy-phenyl)-1-(toluene-4-sulfonyl)-5-[1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-pyrazol-3-yl]-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine (458 mg, 0.765 mmol) in dry tetrahydrofuran (7 mL) was added 2.5 M n-butyl lithium (n-BuLi) (336 μL. 0.842 mmol) over 15 min. After 2 h at −78° C., a stream of carbon dioxide gas was added to the mixture for 5 min. The reaction was allowed to warm to room temperature. After stirring 3 h, the reaction was quenched by the addition of saturated ammonium chloride and extracted into ethyl acetate. The organic layer was dried over sodium sulfate and purified by flash chromatography on silica gel using a gradient of methanol in dichloromethane to afford 5-[3-(2-methoxy-phenyl)-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-yl]-2-(toluene-4-sulfonyl)-2H-pyrazole-3-carboxylic acid (114 mg, 23%). MS: m/z 643 (M+H+).

Aufarbeitung

  1. customthe reaction was quenched by the addition of saturated ammonium chloride
  2. extractionextracted into ethyl acetate
  3. dry with materialThe organic layer was dried over sodium sulfate
  4. custompurified by flash chromatography on silica gel using a gradient of methanol in dichloromethane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bc085dbfda3147248c9cee9fec83e832
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07709645B2

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