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Hydrochloric Acid → 4-{[1-(5-chloro-2-methoxy-benzenesulfonyl)-1H-indole-6-carbonyl]-amino}-benzoic acid

HRID 2235164
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2235164
C([O:3][C:4](=[O:35])[C:5]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([NH:11][C:12]([C:14]2[CH:22]=[C:21]3[C:17]([CH:18]=[CH:19][N:20]3[S:23]([C:26]3[CH:31]=[C:30]([Cl:32])[CH:29]=[CH:28][C:27]=3[O:33][CH3:34])(=[O:25])=[O:24])=[CH:16][CH:15]=2)=[O:13])=[CH:7][CH:6]=1)C.[Li+].[OH-].Cl>O1CCCC1.CO.O>[Cl:32][C:30]1[CH:29]=[CH:28][C:27]([O:33][CH3:34])=[C:26]([S:23]([N:20]2[C:21]3[C:17](=[CH:16][CH:15]=[C:14]([C:12]([NH:11][C:8]4[CH:9]=[CH:10][C:5]([C:4]([OH:35])=[O:3])=[CH:6][CH:7]=4)=[O:13])[CH:22]=3)[CH:18]=[CH:19]2)(=[O:25])=[O:24])[CH:31]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 3939Lithium HydroxideHCID 588317454-{[1-(5-chloro-2-methoxy-benzenesulfonyl)-1H-indole-6-carbonyl]-amino}-benzoic acid ethyl ester

Produkt 1

HCID 160508144-{[1-(5-chloro-2-methoxy-benzenesulfonyl)-1H-indole-6-carbonyl]-amino}-benzoic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 887
Methanol
Lösungsmittel
HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 4-{[1-(5-chloro-2-methoxy-benzenesulfonyl)-1H-indole-6-carbonyl]-amino}-benzoic acid ethyl ester (70 mg, 0.14 mmol) in tetrahydrofuran (1.5 ml) and methanol (0.5 ml) was treated with a 1N solution of LiOH in water (0.5 ml). The mixture was stirred at room temperature for 4 hours, then acidified with 1N HCl (0.5 ml). Methanol and tetrahydrofuran were evaporated and the residual slurry was extracted three times with ethyl acetate. The combined organic phases were dried with Na2SO4 and evaporated, and the residue purified by flash chromatography (dichloromethane/methanol gradient), to yield 4-{[1-(5-chloro-2-methoxy-benzenesulfonyl)-1H-indole-6-carbonyl]-amino}-benzoic acid as a light yellow solid, 17 mg (25%). MS (ISP): m/e=483.0 (M−H); δH (300 MHz; d6-DMSO) 12.77 (1H, bs), 10.60 (1H, s), 8.34 (1H, s), 8.08 (1H, d), 7.91-7.97 (6H, m), 7.75-7.80 (2H, m), 7.23 (1H, d), 6.91 (1H, d), 3.70 (3H, s).

Aufarbeitung

  1. customMethanol and tetrahydrofuran were evaporated
  2. extractionthe residual slurry was extracted three times with ethyl acetate
  3. dry with materialThe combined organic phases were dried with Na2SO4
  4. customevaporated
  5. customthe residue purified by flash chromatography (dichloromethane/methanol gradient)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e08451a94a9142e7ab8dc5d783b4b6fb
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07713996B2

Notizen zur Reaktion

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