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Pyridine → 3,5-Dichloro-4-((1-cyclohexyl-2-oxopyrrolidin-3-yl)methyl)phenyl trifluoromethanesulfonate

HRID 2235320
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2235320
[Cl:1][C:2]1[CH:20]=[C:19]([OH:21])[CH:18]=[C:17]([Cl:22])[C:3]=1[CH2:4][CH:5]1[CH2:9][CH2:8][N:7]([CH:10]2[CH2:15][CH2:14][CH2:13][CH2:12][CH2:11]2)[C:6]1=[O:16].N1C=CC=CC=1.[O:29](S(C(F)(F)F)(=O)=O)[S:30]([C:33]([F:36])([F:35])[F:34])(=O)=[O:31]>O>[F:34][C:33]([F:36])([F:35])[S:30]([O:21][C:19]1[CH:18]=[C:17]([Cl:22])[C:3]([CH2:4][CH:5]2[CH2:9][CH2:8][N:7]([CH:10]3[CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15]3)[C:6]2=[O:16])=[C:2]([Cl:1])[CH:20]=1)(=[O:31])=[O:29]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 1049PyridineHCID 67749Trifluoromethanesulfonic anhydrideHCID 592994221-Cyclohexyl-3-(2,6-dichloro-4-hydroxy-benzyl)-pyrrolidin-2-one

Produkt 1

HCID 592994213,5-Dichloro-4-((1-cyclohexyl-2-oxopyrrolidin-3-yl)methyl)phenyl trifluoromethanesulfonateAusbeute 82 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962
Water
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

Charge a flask with 3-(2,6-dichloro-4-hydroxybenzyl)-1-cyclohexylpyrrolidin-2-one (Example 175) (7.5 g, 22 mmol) dissolve with pyridine (200 mL) and cool to 0° C. under nitrogen. Add Tf2O (10 mL, 26 mmol) slowly and warm to room temperature. Stir at room temperature for 30 minutes. Pour into water (1 L) and extract with ether. Wash ether layer twice with water. Dry over sodium sulfate, filter and concentrate. Purify over silica gel (10% ethyl acetate in hexanes) to yield 8.5 g (82%) of the title compound as a white solid. Mass spectrum (apci) rn/z=474.1 (M+H).

Aufarbeitung

  1. extractionextract with ether
  2. dry with materialDry over sodium sulfate
  3. filtrationfilter
  4. concentrationconcentrate
  5. customPurify over silica gel (10% ethyl acetate in hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e5ba2df14caa49279e865918971fa835
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07713979B2

Notizen zur Reaktion

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