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Ethylene → (S)-4-Benzyl-3-((S)-3-(4-(benzyloxy)phenyl)-3-(dihydroisoxazol-3-yl)propanoyl)oxazolidin-2-one

HRID 2235586
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2235586
C=C.[CH2:3]([C@H:10]1[CH2:14][O:13][C:12](=[O:15])[N:11]1[C:16](=[O:37])[CH2:17][C@@H:18]([C:23]1[CH:28]=[CH:27][C:26]([O:29][CH2:30][C:31]2[CH:36]=[CH:35][CH:34]=[CH:33][CH:32]=2)=[CH:25][CH:24]=1)[CH2:19][N+:20]([O-])=[O:21])[C:4]1[CH:9]=[CH:8][CH:7]=[CH:6][CH:5]=1.[CH3:38][C:39](OC(OC(OC(C)(C)C)=O)=O)(C)C>C(#N)C.CN(C1C=CN=CC=1)C>[CH2:3]([C@H:10]1[CH2:14][O:13][C:12](=[O:15])[N:11]1[C:16](=[O:37])[CH2:17][C@@H:18]([C:23]1[CH:24]=[CH:25][C:26]([O:29][CH2:30][C:31]2[CH:32]=[CH:33][CH:34]=[CH:35][CH:36]=2)=[CH:27][CH:28]=1)[CH:19]1[CH:39]=[CH:38][O:21][NH:20]1)[C:4]1[CH:9]=[CH:8][CH:7]=[CH:6][CH:5]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 6325EthyleneHCID 90495Di-tert-butyl dicarbonateHCID 57801835(S)-4-Benzyl-3-((S)-3-(4-(benzyloxy)phenyl)-4-nitrobutanoyl)oxazolidin-2-one

Produkt 1

HCID 67330499(S)-4-Benzyl-3-((S)-3-(4-(benzyloxy)phenyl)-3-(dihydroisoxazol-3-yl)propanoyl)oxazolidin-2-oneAusbeute 88,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 14284
4-(Dimethylamino)pyridine
Katalysator
HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Ethylene was bubbled into 7.3 (882 mg, 1.86 mmol) in 40 mL ACN at room temperature for 20 minutes. (Boc)2O (610 mg, 2.79 mmol) was added at room temperature, followed by the addition of DMAP (23 mg, 0.19 mmol). The mixture was stirred at room temperature for 6 hours. After HPLC indicated that all the 7.3 was consumed, the reaction mixture was taken into EtOAc (500 mL) and saturated sodium bicarbonate (400 mL). The organic layer was separated, washed with brine, dried, and concentrated under vacuum. The crude product was purified by flash chromatography to give 9.1 800 mg). MS ESI (pos.) m/e: 485 (M+H).

Aufarbeitung

  1. customwas consumed
  2. customThe organic layer was separated
  3. washwashed with brine
  4. customdried
  5. concentrationconcentrated under vacuum
  6. customThe crude product was purified by flash chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1e13864f769a4073af71e2a63ffb81a1
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07714008B2

Notizen zur Reaktion

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