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1,3-Dibromopropane → (S)-4-Benzyl-3-((S)-3-(4-(2-bromopropoxy)phenyl)-3-(isoxazol-3-yl)propanoyl)oxazolidin-2-one

HRID 2235634
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2235634
[CH2:1]([C@H:8]1[CH2:12][O:11][C:10](=[O:13])[N:9]1[C:14](=[O:29])[CH2:15][C@@H:16]([C:22]1[CH:27]=[CH:26][C:25]([OH:28])=[CH:24][CH:23]=1)[C:17]1[CH:21]=[CH:20][O:19][N:18]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.BrC[CH2:32][CH2:33][Br:34].[C:35](=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>[Br-].C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC.O>[CH2:1]([C@H:8]1[CH2:12][O:11][C:10](=[O:13])[N:9]1[C:14](=[O:29])[CH2:15][C@@H:16]([C:22]1[CH:27]=[CH:26][C:25]([O:28][CH2:35][CH:33]([Br:34])[CH3:32])=[CH:24][CH:23]=1)[C:17]1[CH:21]=[CH:20][O:19][N:18]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 80011,3-DibromopropaneHCID 11430Potassium CarbonateHCID 57801829(S)-4-Benzyl-3-((S)-3-(4-hydroxyphenyl)-3-(isoxazol-3-yl)propanoyl)oxazolidin-2-one

Produkt 1

HCID 67331042(S)-4-Benzyl-3-((S)-3-(4-(2-bromopropoxy)phenyl)-3-(isoxazol-3-yl)propanoyl)oxazolidin-2-oneAusbeute 61,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 74236
Tetrabutylammonium Bromide
Katalysator
HCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 7.5 (200 mg, 0.51 mmol), 1,3-dibromopropane (1.00 mL, 10 mmol), potassium carbonate (210 mg, 1.500 mmol) and tetrabutylammonium bromide (16 mg, 0.051 mmol) in water (6.0 mL) was heated to reflux and stirred for two hours. The mixture was then cooled to room temperature and extracted with EtOAc (2×50 mL). The combined organic layers were washed with brine and dried over magnesium sulfate. The filtrate was concentrated under reduced pressure and the residue was recrystallized with EtOAc and hexanes to obtain 48.1 (160 mg). MS ESI (pos.): m/e 514.0 (M+H).

Aufarbeitung

  1. temperaturewas heated
  2. temperatureto reflux
  3. extractionextracted with EtOAc (2×50 mL)
  4. washThe combined organic layers were washed with brine
  5. dry with materialdried over magnesium sulfate
  6. concentrationThe filtrate was concentrated under reduced pressure
  7. customthe residue was recrystallized with EtOAc and hexanes

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c66558f7cc68427bae3109741e4f58fd
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07714008B2

Notizen zur Reaktion

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