StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Lithium Hydroxide → 2-((S)-5-(3-(5-(4,5-dimethylthiazol-2-yl)pyridin-2-yloxy)propoxy)-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)acetic acid

HRID 2235919
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2235919
[CH3:1][C:2]1[N:3]=[C:4]([C:8]2[CH:9]=[CH:10][C:11]([O:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][O:18][C:19]3[CH:20]=[C:21]4[C:25](=[CH:26][CH:27]=3)[C@H:24]([CH2:28][C:29]([O:31]CC)=[O:30])[CH2:23][CH2:22]4)=[N:12][CH:13]=2)[S:5][C:6]=1[CH3:7].[Li+].[OH-]>C1COCC1.CO.O>[CH3:1][C:2]1[N:3]=[C:4]([C:8]2[CH:9]=[CH:10][C:11]([O:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][O:18][C:19]3[CH:20]=[C:21]4[C:25](=[CH:26][CH:27]=3)[C@H:24]([CH2:28][C:29]([OH:31])=[O:30])[CH2:23][CH2:22]4)=[N:12][CH:13]=2)[S:5][C:6]=1[CH3:7]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 2

HCID 3939Lithium HydroxideHCID 59300420ethyl [(1S)-5-(3-{[5-(4,5-dimethyl-1,3-thiazol-2-yl)-2-pyridinyl]oxy}propoxy)-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]acetate

Produkt 1

HCID 99805712-((S)-5-(3-(5-(4,5-dimethylthiazol-2-yl)pyridin-2-yloxy)propoxy)-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)acetic acidAusbeute 89,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 887MethanolLösungsmittel
HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of ethyl [(1S)-5-(3-{[5-(4,5-dimethyl-1,3-thiazol-2-yl)-2-pyridinyl]oxy}propoxy)-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]acetate (Example 260) (80 mg, 0.17 mmol) in THF (2 mL), methanol (2 mL) and water (1 mL) was added LiOH (40 mg, 1.74 mmol). The reaction mixture was stirred at rt for 18 h, and then concentrated under reduced pressure. The residue was taken up in water and acidified with a 5% aqueous solution of H3PO4, and extracted with EtOAc. The combined organic layers were dried (Na2SO4) and concentrated under reduced pressure to give the product (67 mg, 89%). 1H NMR (400 MHz, CD2Cl2) δ 8.57 (d, 1H), 8.06 (dd, 1H), 7.09 (d, 1H), 6.85 (d, 1H), 6.80 (d, 1H), 6.71 (dd, 1H), 4.53 (t, 2H), 4.15 (t, 2H), 3.49 (qt, 1H), 2.92-2.75 (m, 2H), 2.71 (dd, 1H), 2.45-2.28 (m, 8H), 2.32-2.22 (m, 2H), 1.82-1.70 (m, 1H); LC-MS: RT=3.41 min, (M+H)+ 439.0.

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated under reduced pressure
  2. extractionextracted with EtOAc
  3. dry with materialThe combined organic layers were dried (Na2SO4)
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f991d80486964041834ba79b66596c33
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07714004B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion