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Phenethyl bromide → Ethyl (2-phenethyl-1,2,3,4-tetrahydro-pyrido[4,3-b]indol-5-yl)-acetate

HRID 2236112
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2236112
Cl.[CH2:2]1[C:14]2[C:13]3[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[CH:9][C:8]=3[N:7]([CH2:15][C:16]([O:18][CH2:19][CH3:20])=[O:17])[C:6]=2[CH2:5][CH2:4][NH:3]1.CCN(C(C)C)C(C)C.Br[CH2:31][CH2:32][C:33]1[CH:38]=[CH:37][CH:36]=[CH:35][CH:34]=1>C(#N)C>[CH2:31]([N:3]1[CH2:4][CH2:5][C:6]2[N:7]([CH2:15][C:16]([O:18][CH2:19][CH3:20])=[O:17])[C:8]3[CH:9]=[CH:10][CH:11]=[CH:12][C:13]=3[C:14]=2[CH2:2]1)[CH2:32][C:33]1[CH:38]=[CH:37][CH:36]=[CH:35][CH:34]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 7666Phenethyl bromideHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 71552668Ethyl (1,2,3,4-tetrahydro-pyrido[4,3-b]indol-5-yl)-acetate hydrochloride

Produkt 1

HCID 86614347Ethyl (2-phenethyl-1,2,3,4-tetrahydro-pyrido[4,3-b]indol-5-yl)-acetateAusbeute 60 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342Acetonitrile
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Step a): To a stirred solution of Intermediate 1 (50 mg, 0.17 mmol) and DIEA (73 μl, 0.42 mmol) in acetonitrile (1 ml) is added (2-bromo-ethyl)-benzene (26 μl, 0.19 mmol). The reaction mixture is stirred at rt overnight. The solvent is removed under reduced pressure and the crude product is purified by silica gel column chromatography (hexane/EtOAc 3:1, 1% NEt3), affording pure ethyl (2-phenethyl-1,2,3,4-tetrahydro-pyrido[4,3-b]indol-5-yl)-acetate (37 mg) in 60% yield: tR (LC-2) 1.69 min; ESI-MS (pos. ion): m/z 363.26 [M+H]+ (calcd 362.46 for C23H26N2O2).

Aufarbeitung

  1. customThe solvent is removed under reduced pressure
  2. customthe crude product is purified by silica gel column chromatography (hexane/EtOAc 3:1, 1% NEt3)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d215e2c42d424133862cfafa7d3afb6b
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07714132B2

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