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Trimethyl orthoformate → (4E)-6-t-butyl-4-(methoxymethylene)isoquinoline-1,3(2H,4H)-dione

HRID 2236443
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2236443
[C:1]([C:5]1[CH:6]=[C:7]2[C:12](=[CH:13][CH:14]=1)[C:11](=[O:15])[NH:10][C:9](=[O:16])[CH2:8]2)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[CH:17](OC)(OC)[O:18][CH3:19]>C(O)(=O)C>[C:1]([C:5]1[CH:6]=[C:7]2[C:12](=[CH:13][CH:14]=1)[C:11](=[O:15])[NH:10][C:9](=[O:16])/[C:8]/2=[CH:17]/[O:18][CH3:19])([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 9005Trimethyl orthoformateHCID 426251726-tert-butyl-4H-isoquinoline-1,3-dione

Produkt 1

HCID 42625173(4E)-6-t-butyl-4-(methoxymethylene)isoquinoline-1,3(2H,4H)-dioneAusbeute 79 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 176Acetic AcidLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

An amount 200 mg (0.92 mmol) of 6-tert-butylisoquinoline-1,3(2H,4H)-dione is dissolved in acetic acid 1.0 mL followed by addition of trimethyl orthoformate (25 uL, 2.3 mmol). After, the mixture is heated at 90° C. for 1 h, and cooled to room temperature. The yellow solution evaporated to dryness. Small amounts of anhydrous ether is added and hexane. The yellow solid is collected with hexane to give 188 mg (79% yield) MS (ESI) m/z 260.2 (M+1). 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) 1.346 (S, 9H), 4.178 (S, 3H), 7.472-7.505 (dd, J=1.8 Hz, J=1.8 Hz 1H), 8.007 (d, J=8.52 Hz 2H), 8.31 (d, J=1.71 Hz 1H).

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled to room temperature
  2. customThe yellow solution evaporated to dryness
  3. additionSmall amounts of anhydrous ether is added
  4. customThe yellow solid is collected with hexane
  5. customto give 188 mg (79% yield)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b4d6474906be460580a56a15f1d19986
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07713994B2

Notizen zur Reaktion

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