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Iodobenzene → 2,2'-Bis(diphenylamino)-9,9'-spirobifluorene

HRID 2236963
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2236963
[NH2:1][C:2]1[CH:14]=[CH:13][C:12]2[C:11]3[C:6](=[CH:7][CH:8]=[CH:9][CH:10]=3)[C:5]3([C:26]4[CH:25]=[C:24]([NH2:27])[CH:23]=[CH:22][C:21]=4[C:20]4[C:15]3=[CH:16][CH:17]=[CH:18][CH:19]=4)[C:4]=2[CH:3]=1.I[C:29]1[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[CH:31][CH:30]=1.C[C:36]([CH3:39])([O-])[CH3:37].[Na+].C(P([C:50]([CH3:53])([CH3:52])C)C(C)(C)C)(C)(C)C>CC([O-])=O.CC([O-])=O.[Pd+2].C1(C)C=CC=CC=1>[C:29]1([N:1]([C:37]2[CH:36]=[CH:39][CH:52]=[CH:50][CH:53]=2)[C:2]2[CH:14]=[CH:13][C:12]3[C:11]4[C:6](=[CH:7][CH:8]=[CH:9][CH:10]=4)[C:5]4([C:26]5[CH:25]=[C:24]([N:27]([C:6]6[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[CH:8][CH:7]=6)[C:2]6[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:4][CH:3]=6)[CH:23]=[CH:22][C:21]=5[C:20]5[C:15]4=[CH:16][CH:17]=[CH:18][CH:19]=5)[C:4]=3[CH:3]=2)[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[CH:31][CH:30]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 11575IodobenzeneHCID 83681Tris(1,1-dimethylethyl)phosphineHCID 154158669,9'-Spirobi[fluorene]-2,2'-diamineHCID 23676156Sodium t-butoxide

Produkt 1

HCID 207338852,2'-Bis(diphenylamino)-9,9'-spirobifluorene

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 167845
palladium(II) acetate
Katalysator
HCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

2,2′-diamino-9,9′-spirobifluorene (3.46 g, 10 mmol), iodobenzene (6.8 mL, 60 mmol), Pd(OAc)2 (0.112 g, 0.5 mmol), sodium-tert-butoxide (14.4 g, 150 mmol) and tri-tert-butylphosphine (20 mL, 0.05 M in toluene, 1.0 mmol) were mixed in a flask containing with toluene (100 mL). The mixture was refluxed overnight. The solution was quenched with water and extracted twice with chloroform. The combined organic extracts were dried over MgSO4 and concentrated by rotary evaporation. Column chromatography on silica gel (hexane/chloroform=4/1) afforded products [2,2′-Bis(diphenylamino)-9,9′-spirobifluorene, hereinafter named as 22DPSF] as a white solid (4.5 g, 70%).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture was refluxed overnight
  2. customThe solution was quenched with water
  3. extractionextracted twice with chloroform
  4. dry with materialThe combined organic extracts were dried over MgSO4
  5. concentrationconcentrated by rotary evaporation

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3e81e2c92edb4ea69c3c5b1fa0ea0688
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07714145B2

Notizen zur Reaktion

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