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Diisopropylethylamine → N-(4-Benzyloxy-phenyl)-2-methanesulfonyl-acetamide

HRID 2238278
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2238278
Cl.[CH2:2]([O:9][C:10]1[CH:16]=[CH:15][C:13]([NH2:14])=[CH:12][CH:11]=1)[C:3]1[CH:8]=[CH:7][CH:6]=[CH:5][CH:4]=1.[CH3:17][S:18]([CH2:21][C:22](O)=[O:23])(=[O:20])=[O:19].CN(C(ON1N=NC2C=CC=CC1=2)=[N+](C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F.CCN(C(C)C)C(C)C>CN(C=O)C.O>[CH2:2]([O:9][C:10]1[CH:11]=[CH:12][C:13]([NH:14][C:22](=[O:23])[CH2:21][S:18]([CH3:17])(=[O:20])=[O:19])=[CH:15][CH:16]=1)[C:3]1[CH:4]=[CH:5][CH:6]=[CH:7][CH:8]=1
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Komponenten

7

Edukt 4

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 27238314-Benzyloxyaniline hydrochlorideHCID 2733084Methanaminium, N-((1H-benzotriazol-1-yloxy)(dimethylamino)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 37328412-Methanesulfonylacetic acid

Produkt 1

HCID 68481090N-(4-Benzyloxy-phenyl)-2-methanesulfonyl-acetamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

2
HCID 962WaterLösungsmittelHCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 4-benzyloxyaniline hydrochloride (4.0 g, 17.0 mmol), methanesulfonylacetic acid (2.35 g, 17.0 mmol) and HBTU (6.89 g, 18.2 mmol) in DMF (70 mL) was stirred at ambient temperature one minute. DIEA (6.5 mL, 37.2 mmol) was added all at once, and the resultant solution was stirred at ambient temperature. The solution was poured into water, and the product crystallized. The product, 5.4 g (99%), was collected by filtration and was used without any further purification in the subsequent reaction. MS m/z 320 (MH+). 1H NMR(DMSO-d6) δ 3.17 (s, 3H), 4.25 (s, 2H), 5.07 (s, 2H), 7.00 (d, 2H), 7.32-7.55 (m, 7H) and 10.32 (s, 1H).

Aufarbeitung

  1. customthe product crystallized
  2. filtrationThe product, 5.4 g (99%), was collected by filtration
  3. customwas used without any further purification in the subsequent reaction

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f967ee05982d47b2904ed7a809f186a8
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07718692B2

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