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Hydrochloric Acid → HCID 59304081, Verbindung

HRID 2239218
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2239218
[OH:1][CH:2]([CH3:15])[CH2:3][C:4]([CH:6]1[C:11]([CH3:13])([CH3:12])[CH2:10][CH2:9][CH:8]=[C:7]1[CH3:14])=[O:5].CCN(CC)CC.[S:23](Cl)([C:26]1[CH:32]=[CH:31][C:29]([CH3:30])=[CH:28][CH:27]=1)(=[O:25])=[O:24].Cl>CN(C1C=CN=CC=1)C.C(Cl)Cl>[CH3:30][C:29]1[CH:31]=[CH:32][C:26]([S:23]([O:1][CH:2]([CH3:15])[CH2:3][C:4](=[O:5])[CH:6]2[C:11]([CH3:13])([CH3:12])[CH2:10][CH2:9][CH:8]=[C:7]2[CH3:14])(=[O:25])=[O:24])=[CH:27][CH:28]=1
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Komponenten

7

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 73974-Toluenesulfonyl chlorideHCID 8471TriethylamineHCID 23456997HCID 23456997, Verbindung

Produkt 1

HCID 59304081HCID 59304081, VerbindungAusbeute 50 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 14284
4-(Dimethylamino)pyridine
Katalysator
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 3-hydroxy-1-(2,6,6-trimethyl-2-cyclohexen-1-yl)-1-butanone (1.00 g, 92% pure, 4.38 mmol), DMAP (100 mg), and NEt3 (1.0 ml, 7.2 mmol) in CH2Cl2 (20 ml) was added, at 0° C., tosylchloride (2.02 g, 10.56 mmol). The reaction medium was stirred at room temperature for 4 days. Then, the mixture was acidified with concentrated HCl and extracted twice with ether and washed with water, saturated aqueous NaHCO3 and then with saturated aqueous NaCl. Finally, the organic phases were dried over Na2SO4, concentrated at 50-60°/0.03 mbar). 0.76 g of product were thus obtained (yield: 50%).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted twice with ether
  2. washwashed with water, saturated aqueous NaHCO3
  3. dry with materialFinally, the organic phases were dried over Na2SO4
  4. concentrationconcentrated at 50-60°/0.03 mbar)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-17771600156d42139ad706b25fac452a
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07723286B2

Notizen zur Reaktion

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