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Tris(1,1-dimethylethyl)phosphine → HCID 25004251, Verbindung

HRID 2239396
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2239396
Br[C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([S:8]([N:11]([CH2:14][CH3:15])[CH2:12][CH3:13])(=[O:10])=[O:9])=[CH:4][CH:3]=1.[C:16]([C:18]1[N:22]([CH3:23])[C:21](B(O)O)=[CH:20][CH:19]=1)#[N:17].[F-].[K+].C(P(C(C)(C)C)C(C)(C)C)(C)(C)C>C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.[Pd].[Pd]>[C:16]([C:18]1[N:22]([CH3:23])[C:21]([C:2]2[CH:7]=[CH:6][C:5]([S:8]([N:11]([CH2:14][CH3:15])[CH2:12][CH3:13])(=[O:10])=[O:9])=[CH:4][CH:3]=2)=[CH:20][CH:19]=1)#[N:17]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 83681Tris(1,1-dimethylethyl)phosphineHCID 3474534-Bromo-N,N-diethylbenzenesulphonamideHCID 522689Potassium FluorideHCID 11708078(5-cyano-1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)boronic acid

Produkt 1

HCID 25004251HCID 25004251, VerbindungAusbeute 21,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 9811564
Bis(dibenzylideneacetone)palladium
Katalysator

Versuchsvorschrift

According to general procedure B, 4-bromo-N,N-diethylbenzenesulfonamide (117 mg, 0.40 mmol), 5-cyano-1-methyl-1H-pyrrol-2-ylboronic acid (72 mg, 0.48 mmol), potassium fluoride (76 mg, 1.3 mmol), and tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) (10 mg, 0.01 mmol) were placed in an oven dried flask under nitrogen and dry THF (1.0 mL) was added. Tri-t-butylphosphine (60 μL, 0.02 mmol, 10 wt % in hexane) was added and the reaction was stirred for 16 hours. 4-(5-cyano-1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-N,N-diethylbenzenesulfonamide (27 mg, 21%) was provided after purification. MS (ESI) m/z 317. HPLC purity 100.0% at 210-370 nm, 10.8 min.; the Xterr® RP18 column, 3.5μ, 150×4.6 mm column, 1.2 mL/min., 85/15-5/95 (ammonium formate buffer pH=3.5/ACN+MeOH) for 10 min., hold 4 min.

Aufarbeitung

  1. customwere placed in an oven
  2. customdried flask under nitrogen
  3. additiondry THF (1.0 mL) was added

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c65e1af1d6044dd583c895f15aae6e91
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07723332B2

Notizen zur Reaktion

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